21
gesättigten Rest ersetzen und diesen mit Ozon abspalten, wie
dies auch bei der /?-Benzallävulinsäure geschehen war. Dieser
Weg erschien jedoch wenig zweckmässig, da er dieselben Kom
plikationen erwarten liess, die auch bei dem Acetonoxalsäure
ester beobachtet worden waren. Vor einigen Jahren ist es nun
Sachs 1 ) gelungen, aus dem Acetylaceton durch Kondensation
mit Nitrosodimethylanilin sowohl das y-p-Dimethylamidoanil des
Triketopentans, als auch dieses selbst darzustellen:
ch 3
1
CH:,
1
CH:
1
CO
CO
CO
1
CH>
1
-► C = N . CuH*. N(CH 3 ) 2 -
-► CO
CO
CO
CO
1
ch 3
CH:,
CH:
Sachs verfährt dabei folgendermassen: Er erhitzt 1 Mol.
Acetylaceton mit 1 Mol. Nitrosodimethylanilin in alkoholischer
Lösung zum Sieden und gibt dann solange tropfenweise Natron
lauge hinzu bis keine Selbsterwärmung mehr zu beobachten ist
und die Farbe in ein reines Dunkelrot umgeschlagen ist. Durch
Abkühlen auf —20° erhält er das Kondensationsprodukt, das
durch verdünnter Schwefelsäure in das Triketopentanhydrat.
CH S . CO . C(OH) 2 . CO . CH : , übergeht.
Ähnlich verläuft nun auch die Reaktion bei der Diacetyl-
carbonsäure. Es gelang, die Dimethylamidoanil-Verbindung
der Triketosäure, CH : , . CO . CO . CO . C0 2 H zu isolieren. Die
Säure selbst wurde noch nicht isoliert; jedoch wurde sie durch
ihr Kupfersalz und ihr Phenylhydrazon indentifiziert.
Die beobachteten Erscheinungen stimmen im wesentlichen
mit denen von Sachs überein, nur bei der Herstellung der
Dimethylamidoanil-Verbindung finden sich kleine Differenzen.
Beim Triketopentan entsteht diese Verbindung in Gegenwart
!) B. 34, 3052.

Nutzerhinweis

Sehr geehrte Benutzer,

aufgrund der aktuellen Entwicklungen in der Webtechnologie, die im Goobi viewer verwendet wird, unterstützt die Software den von Ihnen verwendeten Browser nicht mehr.

Bitte benutzen Sie einen der folgenden Browser, um diese Seite korrekt darstellen zu können.

Vielen Dank für Ihr Verständnis.