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l ) Claisen, B. 24, 111.
CH, . CO . COO . C2H5
CO
x CH, . CO . COO . c 2 h 5
bildete'). Der Körper stimmt in seinem ganzen Verhalten mit
dem von Claisen aus Natriumacetonoxaläther und über
schüssigem Oxalester erhalten ') vollkommen überein.
Ebenso hartnäckig wie der Acetonoxalsäureester selbst,
verhält sich auch sein Natriumsalz gegen die Substitution durch
ungesättigte Reste. Behandelt man dasselbe, nachdem man es
in möglichst wenig verdünnter Kalilauge gelöst hat, mit Natrium
nitrit und Schwefelsäure, so entsteht nicht die Isonitroso
verbindung
CH 3
I
CO
I
C=N. OH
CO
1
COOH,
sondern das Molekül der Acetonoxalsäure wird in einer zwei
fachen Weise gespalten in Oxalsäure und Essigsäure. Die
Spaltung muss also sowohl bei 1 als auch bei 2 stattgefunden
haben:
CH 3
CO 2_
CH« 1
CO
COOH

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