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Der Ester wurde nach der Vorschrift von Claisen dar
gestellt durch Behandeln einer Lösung von 1 Teil Natrium in
20 Teilen absolutem Alkohol mit einem Gemisch von 1 Teil
Aceton und 1 Teil Oxaläther. Durch Ansäuern des gelben
Natrium-Salzes, Extrahieren mit Äther und Destillieren kann der
Ester leicht und in guter Ausbeute gewonnen werden.
Es hat sich gezeigt, dass er in der Richtung ausser
ordentlich schwer angreifbar ist, als es nicht gelingt, seine
Methylengruppe vermittelst der eingeschlagenen Methoden durch
ungesättigte Reste zu ersetzen.
Behandelt man 1 Mol. des Esters mit 1 Mol. Benzaldehyd
unter Eiskühlung mit Salzsäuregas, so findet allerdings eine
Substitution der Methyiengruppe durch den Benzalrest statt,
jedoch geht dieser Ersatz gleich so weit, dass auch die Methyl
gruppe angegriffen wird und ein untrennbares Gemisch eines
Mono- und Di-Benzalacelonoxalesters entsteht.
Ein besseres Resultat konnte man sich von der Herstellung
einer Verbindung versprechen, die durch Ersatz der beiden
Wasserstoffatome der Methylengruppe durch die Gruppe =CH . CH 3
aus dem Acetonoxalsäureester vielleicht zu erhalten wäre. Eine
solche Verbindung würde sich — im Gegensatz zu den Benzal-
derivaten — analog dem von Claisen 1 ) beschriebenen Acet-
äthylidenessigester
CH 3 . CO . C = CH . CH 3 . COO . C2H5
voraussichtlich im Vakuum destillieren lassen, wodurch eine
vollständige Isolierung des gesuchten Körpers zu erhoffen war.
Jedoch gerade hier erwies sich der Acetonoxalsäureester als
äusserst schwer substituierbar. Bei der Kondensation des
Esters mit Acetaldehyd unter Einleiten. von Salzsäuregas blieb
die Methylengruppe vollkommen intakt, während sich der bereits
früher von Claisen beschriebene Xanthochelidonsäurediäthyl-
äther (Acetondioxaläther) von der Formel:
*) Claisen und Matthews, Ann. 218, 172.

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