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Kondensiert man Lävulinsäure mit Benzaldehyd durch
Natronlauge, so entstehen je nach den Versuchsbedingungen
verschiedene Produkte. Es hat sich gezeigt, dass bei Anwendung
eines Moleküls Lävulinsäure, eines Mol. Benzaldehyd und zweier
Mol. Natriumhydroxyd der Verlauf der Reaktion nicht von der
Menge des zur Lösung angewandten Wassers, wohl aber von der
Temperatur erheblich abhängig ist. Nimmt man die Konden
sation in der Wärme vor, so entsteht die bereits erwähnte
Di-Hydroxydibenzallävulinsäure, während man in der Kälte ein
Gemisch dieses Körpers mit der ß-Benzallävulinsäure erhält.
Aus diesem Gemisch kann man die beiden Komponenten ohne
grosse Schwierigkeit isolieren.
Die Kondensationsvorgänge bei Anwendung eines sub
stituierten Aldehyds, nämlich des Anisaldehyds, verlaufen in
der Hauptsache analog denen der Benzalverbindung.
Beim Kondensieren von je 1 Mol. Lävulinsäure und
Methoxybenzaldehyd wird durch Salzsäuregas und nachherige Be
handlung mit NaOH ein Gemisch von Tri-und Dianisallävulinsäure
erhalten, neben einem Natriumsalz, das aus der Di- und Mono-
Verbindung besteht. Analog der Tribenzallävulinsäure bildet
sich scheinbar auch hier primär die Trianisallävulinsäure, die
ihrerseits leicht Aldehyd abspaltet und dabei über die Di-
Verbindung hinweg in die Monoanisallävulinsäure zerfällt.
Zu dieser Säure kommt man bequemer bei Anwendung
von 3 Mol. Anisaldehyd und Kondensation durch Salzsäuregas.
Die Säure entsteht dabei in guter Ausbeute.
Ein weniger günstiges Resultat erhält man, wenn man je
ein Molekül Lävulinsäure und Aldehyd durch Natriumacetat
kondensiert, analog der E r d m a n n’schen Vorschrift zur Dar
stellung der /?-Benzallävulinsäure. Diese Methode ist inzwischen
von Ludwig 1 ) veröffentlicht worden.
Behandelt man die ß-Benzal- oder /J-Anisallävulinsäure
mit Ozon in chloroformischer Lösung, so erhält man das Ozonid,
l ) Inaug. Dissert. Strassburg 1905:
Beiträge zur Kenntnis der <1 u. ß-Anisallävulinsäure.

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