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R. COH+CH 2 .CH=C.CH s R. CH=C.CH=C.CH 3 R. CH-C.CH2.CO.CH3
I I i —► I
CO 0 CO—0 coh 2
Die «-Benzallävulinsäure entsteht dabei jedoch in so ge
ringer Menge, dass die Beschaffung grösserer Quantitäten auf
erhebliche Schwierigkeiten stösst.
Die ^-Benzallävulinsäure ist zuerst von Erd mann dar
gestellt worden.') Er nimmt die Kondensation von Lävulinsäure
mit Benzaldehyd in stark saurer, wasserfreier Lösung vor, in
dem er zu 212 gr Benzaldehyd 104 gr frisch geschmolzenes
und heiss zerriebenes Natriumacetat gibt und mit 232 gr Lävulin
säure am Rückflusskühler erhitzt.
Der unveränderte Benzaldehyd und die gebildete Essig
säure werden durch Wasserdampf-Destillation abgeblasen. Den
Kolbeninhalt giesst man in dünnem Strahl unter Umrühren in
4 Liter heisses Wasser, aus dem sich nach dem Ansäuern mit
verdünnter Salzsäure die schwerlösliche Benzallävulinsäure ab
scheidet. Neben einer beträchtlichen Menge schmieriger Produkte
gewinnt man so die bei 125° schmelzende Säure. Diese Methode
gestattet, in einer verhältnismässig kurzen Zeit eine reine Säure
darzustellen; jedoch ist auch hier die Ausbeute gering. Sie be
trägt im Durchschnitt 12%.
Die dritte der Theorie nach mögliche Monobenzallävulin-
säure ist die <5-Verbindung. Diese wurde zuerst von Erlen-
meyerjun. 2 ) beschrieben und später von Henke 3 ) weiter
untersucht. Nach Erlenmeyer wird die Säure dargestellt
durch Erhitzen von 11,6 gr Lävulinsäure, gelöst in 200 ccm
Wasser, 8 gr Natriumhydroxyd, gelöst in 160 ccm Wasser und
10,2 gr Benzaldehyd mit 100 ccm Alkohol während genau
20 Minuten auf dem Wasserbade. Durch rasches Abkühlen und
Versetzen mit-verdiinnter Salzsäure wird die Säure abgeschieden.
Diese Säure, die als Monobenzalverbindung nach den bis
herigen Erfahrungen nur durch konz. kochende Alkalien unter * 8
*) Erdmann, Ann. 254, 187.
8 ) Erlenmeyer, B. 23, 74.
8 ) Henke, Ann. 258, 129.

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