Full text: Zur Kenntnis der Benzallävulinsäuren und der Oxydation der β-Benzallävulinsäure mit Ozon

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R. COH+CH 2 .CH=C.CH s R. CH=C.CH=C.CH 3 R. CH-C.CH2.CO.CH3 
I I i —► I 
CO 0 CO—0 coh 2 
Die «-Benzallävulinsäure entsteht dabei jedoch in so ge 
ringer Menge, dass die Beschaffung grösserer Quantitäten auf 
erhebliche Schwierigkeiten stösst. 
Die ^-Benzallävulinsäure ist zuerst von Erd mann dar 
gestellt worden.') Er nimmt die Kondensation von Lävulinsäure 
mit Benzaldehyd in stark saurer, wasserfreier Lösung vor, in 
dem er zu 212 gr Benzaldehyd 104 gr frisch geschmolzenes 
und heiss zerriebenes Natriumacetat gibt und mit 232 gr Lävulin 
säure am Rückflusskühler erhitzt. 
Der unveränderte Benzaldehyd und die gebildete Essig 
säure werden durch Wasserdampf-Destillation abgeblasen. Den 
Kolbeninhalt giesst man in dünnem Strahl unter Umrühren in 
4 Liter heisses Wasser, aus dem sich nach dem Ansäuern mit 
verdünnter Salzsäure die schwerlösliche Benzallävulinsäure ab 
scheidet. Neben einer beträchtlichen Menge schmieriger Produkte 
gewinnt man so die bei 125° schmelzende Säure. Diese Methode 
gestattet, in einer verhältnismässig kurzen Zeit eine reine Säure 
darzustellen; jedoch ist auch hier die Ausbeute gering. Sie be 
trägt im Durchschnitt 12%. 
Die dritte der Theorie nach mögliche Monobenzallävulin- 
säure ist die <5-Verbindung. Diese wurde zuerst von Erlen- 
meyerjun. 2 ) beschrieben und später von Henke 3 ) weiter 
untersucht. Nach Erlenmeyer wird die Säure dargestellt 
durch Erhitzen von 11,6 gr Lävulinsäure, gelöst in 200 ccm 
Wasser, 8 gr Natriumhydroxyd, gelöst in 160 ccm Wasser und 
10,2 gr Benzaldehyd mit 100 ccm Alkohol während genau 
20 Minuten auf dem Wasserbade. Durch rasches Abkühlen und 
Versetzen mit-verdiinnter Salzsäure wird die Säure abgeschieden. 
Diese Säure, die als Monobenzalverbindung nach den bis 
herigen Erfahrungen nur durch konz. kochende Alkalien unter * 8 
*) Erdmann, Ann. 254, 187. 
8 ) Erlenmeyer, B. 23, 74. 
8 ) Henke, Ann. 258, 129.
	        

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