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Schiff 1 ) stellt es aus Glyoxal und Harnstoff dar, 
während Pinn er 8 ) hei der Einwirkung von Harnstoff auf 
Trichlormilchsäure ebenfalls Acetylendiurein bekommen 
hat. 
5 g Glyoxal 3 ), 11g Harnstoff wurden mit 15 g Wasser 
bis zur Lösung des Harnstoffs warm stehen gelassen, dazu 
fünf Tropfen conc. Salzsäure gegeben, und die Mischung 
einen Tag warm stehen gelassen. Das Glyoxal war dann 
vollkommen in Lösung gegangen, und ein feiner Kristallbrei 
von Acetylendiurein war entstanden. Nach zweitägigem 
Stehen des Filtrats in der Wärme hatten sich in den Mutter 
laugen neue Mengen des Harnstoffderivats abgeschieden. 
Die Rohausbeute betrug 7,6 g, woraus durch Kristallisation 
aus Wasser 6,OgReinprodukt gewonnen wurde. L. Siemonsen 4 ) 
erhielt nach derselben Methode 70% der theoretischen Aus 
beute auf Harnstoff bezogen. 
Außerdem wurde die Darstellung nach Pinner 
geprüft. 
Beim mehrstündigen Erhitzen von 20 g Trichlormilch 
säure (Kahlbaum), 12 g Harnstoff, 50 g Wasser auf dem 
Wasserbade mit Steigrohr, wobei C0 2 entwich, konnte bei 
mehreren Versuchen je 2,5 g Acetylendiurein gewonnen 
werden, daneben 4—6 g des unlöslichen Stoffes, den Pinner 
als Dichloraethylenharnstoff bezeichnet, und reichliche Mengen 
Ammoniumchlorid. Eine Vergrößerung der Ausbeute (5,2 g) 
ließ sich erreichen durch zwölfstündiges Erhitzen von 20 g 
Trichlormilchsäure, 36 g Harnstoff und 250 g Wasser auf 
dem Wasserbade. Das Rohprodukt wurde zu je 5 g in 
320 g Wasser siedend gelöst und durch Kochen mit Tier 
kohle gereinigt. Aus dem Filtrat kamen schöne, weiße sal 
peterähnliche Kristallnadeln. Bei der Scbmelzpunktbestim- 
mung ist bei 275° Hellbraun färbung zu bemerken, von 
360° ab färbt sich der Stoff intensiver, kommt aber bis 
■) H. Schiff, Anna!. 189, 157. (1877). 
! ) A. Pinner, Ber. 17, 1997. 1884). 
s ) Glyoxal wurde von Schuchardt, Görlitz bezogen 
4 ) L. Siemonsen, Annal. 333, 111. (1904).