Full text: Über die Einwirkung von Semicarbazid Harnstoff und substituierten Harnstoffen auf aliphatische und aromatische Ketonalkohole und α-Diketone

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J* 
einmal aus Alkohol kristallisiert den Schmelzpunkt des 
Diphenil-N-Methylimidazolons zeigten. 
Diphenyl-NN-dimethylimidazolon. 
C..H,—C—NCH„ 
l) O o 
C ß H 5 —C - NCH S 
Beim Kochen von Benzoin und sym. Dimethylharnstoff 
in Eisessig konnte keine Reaktion erhalten werden, dagegen 
hatte der folgende Versuch ein gutes Ergebnis: 
10 g sym. Dimethylharnstoff wurden mit 4,5 g Benzoin 
und 30 ccm Eisessig im geschlossenen Rohr auf 140—150° 
während dreier Stunden erhitzt. Beim Eingießen in Wasser 
schied sich ein Stoff aus, der aus Alkohol kristallisierte. 
Das Reaktionsprodukt dieses Versuches wurde ebenso wie das 
aus Methylharnstoff und Benzoin erhaltene im Soxhlet-Apparat 
mit Aether extrahiert. Es zeigte sich hierbei, daß das 
Dimethylderivat in heißem Aether merklich löslich ist. Es 
kristallisierte freiwillig aus und konnte durch den Schmelz 
punkt identifiziert werden. Der Rückstand, der beim Ver 
dunsten des Aethers erhalten wurde, hatte den Schmelzpunkt 
134 ü , erwies sich also als unverändertes Benzoin. Der Stoff 
ist so gut wie unlöslich in Wasser, Chloroform, Ligroin, 
etwas löslich in Aether, leicht löslich in Eisessig und Alkohol. 
Nach dreimaligem Kristallisieren aus Alkohol hat er den 
Schmelzpunkt 185°. Denselben Schmelzpunkt hat er nach 
Kristallisieren aus Eisessig unter Zusatz von Wasser bis zur 
beginnenden Trübung. Er kristallisiert aus Alkohol in 
derben Nadeln, aus der essigsauren Lösung in flachen 
Prismen, die durch zwei Flächen dachig zugespitzt sind. 
Die alkoljolische Lösung fluoresciert. 
0,1903 g Subst.: 0,5385 g CO ä 0,1094g H g O 
0,1682 g Subst.: 15,0 ccm N (15 u 758 mm) 
Ci,H 16 N,0 Ber.: C 77,21, II 6,11, N 10,63. 
Gef.: „ 77,17, „ 6,41, ,, 10,40. 
Versuche, durch Essigsäureanhydrid eine Reaktion 
herbeizufühlen und eventuell zu einem Acetate zu gelangen,
	        
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