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D i p h e n y 1 - N - m e t b y 1 i m i d a z o 1 o n. 
C 6 H 5 —C- NH 
CO 
/ 
c 6 h.—c—nch 8 
(5,3 g Benzoin wurden mit 2,25 g Methylharnstoff in 
30 ccm Eisessig drei Stunden unter Rückfluß gekocht und 
die Mischung dann in Wasser gegossen. Die etwas gelbliche 
Ausscheidung ballte sich nach kuzer Zeit zusammen und 
wurde nach dem Absaugen und Trocknen bei 100° aus 
Alkohol kristallisiert. Die Ausbeute betrug 6 g gleich 85% 
der Theorie. 
Der Körper ist so gut wie unlöslich in Aether, Wasser, 
Ligroin und Chloroform, leicht löslich in Eisessig. In 
kochendem Alkohol löst er sich ungefähr 1:70; die Lösung 
zeigt bläuliche Fluorescenz. 
Da die ersten Analysen keine stimmenden Werte 
lieferten, so wurde der Stoff im Soxhlet-Apparate mit Aether 
eine Stunde etwa extrahiert, um ihn von Verunreinigungen 
zu befreien. Es ging beim Extrahieren etwas Benzoin in 
Lösung, wie der Schmelzpunkt des beim Verdunsten des 
Aethers erhaltenen Rückstandes erkennen ließ. Der Schmelz 
punkt des reinen Kondensationsproduktes liegt bei 289—290“ 
ohne Zersetzung. Müller und An schütz 1 ) geben an, 
daß bei 290° noch keine Zersetzung eintritt. 
0,1897 g Subst.: 0,5322 g CO ä , 0,1001 g Ii 2 0 
0,0910g Subst.: 8,5 ccm N (13° 760 mm) 
C 1B H u N 8 0 Ber.: C 76,74, H 5,64, N 11,20. 
Gef.: „76,51, „ 5,91, ,, 11,05. 
Es treten also bei der Reaktion je eine Molekel Benzoin 
mit Methylharnstoff unter Austritt von zwei Molekeln Wasser 
zusammen. 
Versuche, bei der Darstellung den Eisessig zu vermeiden, 
führten nicht zu dem gewünschten Ergebnis. Beim Kochen 
*1 K. Anschütz and H. Müller, Annal. 281, 33 (1896).