Full text: Über die Einwirkung von Semicarbazid Harnstoff und substituierten Harnstoffen auf aliphatische und aromatische Ketonalkohole und α-Diketone

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sehr schwer löst, dagegen in Wasser sehr gut löslich ist. 
Es gelang nicht, einen reinen Stoff zu isolieren. Beim Auf 
lösen in conc. Schwefelsäure und Versetzen der Lösung mit 
Wasser schieden sich nach einigen Stunden farblose Kry- 
stallblättchen ab, die bei 200—270° schmolzen. 
l eber aliphatische und aromatische Imidazolone. 
Dimethylimidazolon. 
CH S —C—NH 
CO 
CH S —C—NH 
3 g Dimethvlketol wurden mit 3 g Harnstoff in 10 g 
Eisessig zwei Stunden unter Rückfluß gekocht. Beim Ab 
kühlen schieden sich 1,5 g Krystalle aus, die sich aus Al 
kohol Umkristallisieren ließen. 
Das Rohprodukt wurde, da es in Aether unlöslich war, 
mit Aether ausgewaschen, in 100 ccm Alkohol gelöst, die 
Lösung eingekocht und zur Kristallisation bei Seite gestellt. 
Das Filtrat wurde eingedunstet und nach dem Erkalten eine 
neue Menge Kristalle gewonnen. Um die Ausbeute zu er 
höhen, wurden, anstatt mit Eisessig zu erhitzen, 2,2 g 
Dimethylketol mit 1,5 g Harnstoff und 8 g absolutem Al 
kohol vier Stunden im Rohre auf 150 0 erhitzt. Nach dem 
Erkalten hatten sieb im Rohre Kristalle ausgeschieden. Im 
Rohr war kein Druck, die Flüssigkeit roch stark nach 
Ammoniak und Acetamid. Es konnten im ganzen 0,9 g 
Kristalle gewonnen werden. Ebensowenig hatten Versuche, 
durch Säurezusatz zu einer kalten, alkoholischen Lösung von 
Ketol und Harnstoff die Ausbeute an Kondensationsprodukt 
zu^erhöhen,Erfolg. 2,0gKetol, 2g.Harnstoff, 2,0 g Eisessig und 
6,0 g absoluter Alkohol wurden unter Rückfluß 3 Stunden 
gekocht. Bei diesem Versuche wurden nur 0,3 g unreine 
Kristalle gewonnen. Es ist also die zuerst angegebene 
Darstellungsmethode bis jetzt die beste. 
Nach zweimaliger Kristallisation aus Alkohol bräunt 
sich der Stoff bei 290° und zersetzt sich glatt bei 353°.
	        
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