Full text: Über die Einwirkung von Semicarbazid Harnstoff und substituierten Harnstoffen auf aliphatische und aromatische Ketonalkohole und α-Diketone

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sauren Lösung mit Natriumcarbonat war ein deutlicher 
Geruch nach Pyridin wahrnehmbar. Die Gewinnung des 
Trägers dieses Geruches schien aber seiner geringen Menge 
wegen nicht aussichtsreich. 
Dimethylketolsemicarbazon. • 
CH 3 —CHOH 
I 
CH 3 —C = N—NH -CO—NH, 
Besseren Erfolg gab der folgende Versuch: 4 g Dime- 
thylketol, 6 g Semicarbazidchlorhydrat in 6 g Wasser, und 
6 g Kaliumacetat ebenfalls in 6 g Wasser gelöst wurden ge 
mischt. Nach einiger Zeit schieden sich schön ausgebildete 
Kristalle ab, die bei 194° schmelzen. Sie lösen sich in ca. 
20 Teilen kochenden Wassers und waren nach zweimaliger 
Kristallisation aus Wasser analysenrein. Es lag das Semi- 
carbazon des Dimethylketols vor. Die A usbeute betrug 
5 g an reinem Semiearbazon, während die Theorie 6,6 g 
verlangt. 
0,2031 g Subst.: 0,3097 g CO,, 0,1418 g H,0 
0,0834 g Subst.: 19,9 ccm N (12° 772 mm) 
C 5 H n N s 0 2 Ber.: C 41,32, II 7,63, N 29,01. 
Gef.: ,, 41,59, „ 7,81, ,, 28,76. 
Beim Auflösen des Rohproduktes blieb in geringer 
Menge ein schwach rötlich gefärbter Stoff zurück, der sich 
als Diacetyldisemicarbazon *) erwies. Dieses Disemicarbazon 
wird von der geringen Menge Diacetyl gebildet, welche 
immer bei der Herstellung des Dimethylketols bleibt 
und nach meinen Erfahrungen sehr schwer zu ent 
fernen ist. 
Dimethylketolsemicarbazon spaltet bei zehnminuten 
langen Erhitzen auf 200° Wssser ab. Es entsteht eine 
blasige gelbliche Masse, die in Methylalkohol schwer, iii Eis 
essig gut, in den übrigen Lösungsmitteln sich nicht oder 
*) Th. Posner, Bei'. 34, 3977 (1901).
	        
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