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Im experimentellen Teile sind die zur Darstellung em
pfohlenen Methoden zunächst verglichen, beziehungsweise
ausgearbeitet worden; und dann sind mit den völlig reinen
Substanzen Acetylierungsversuche angestellt worden.
Dabei ergab sich, daß das Acetylendiurem ein Tetra
acetat gibt.
Das Dimethylacetylendiure'in gibt wenigstens mit den
angewandten Mitteln kein Acetat; eine Fortsetzung dieser Ver
suche ist im Gange.
Das Diphenylacetylendiurein gibt in der Tat ein Di-
acetat und oberhalb 200° das Diphenylimidazolon; die A n -
gelisehen Beobachtungen bestätigen sich also völlig.
Nach diesen Befunden ist zu schließen, daß die Diure'ine
die ihnen bisher zugeschriebene Konstitutionsformel besitzen.
Einer vollkommenen Acetylierung stehen aber sterische und
sonstige Hindernisse entgegen. Sterische wohl bei dem
Diphenylacetylendiurein und mangelnde Beständigkeit bei
dem Dimethylacetylendiure'in, bei dem durch die zwe 1
Methylgruppen im Acetylenteil der Molekel die Haftfestig
keit für die Harnstoffreste gemindert wird.
Ebensowenig wie das Dimethylacetylendiure'in sich
acetvlieren läßt, läßt sich das von mir neu hergestellte
Dimethylacetyleudimethyldiure'in, das ebenfalls wenig bestän
dig ist, acetylieren.
Kondensatioiisprodukte aus Benzil und substituierten Harustotl'en.
Ganz eigenartig verlief der Versuch, Benzil mit sub
stituierten Harnstoffen zu kondensieren. Es verband sich
mit einer Molekel Benzil nur je eine Molekel Monomethyl
harnstoff oder sym. Dimethylharnstoff zu sauerstoffhaltigen
Stoffen, deren Aufklärung noch weitere Untersuchung er
fordert. Namentlich bei Verwendung von Monomethylharnstoff
tritt bei 145° eine lebhafte Wasserabspaltung ein, und das
Endprodukt ist ein prachtvoll kristallisierter, sehr beständiger
Stoff, dessen Analyse auf die Formel C 16 H 14 N 2 0 2 stimmt.
Es konnten für ihn drei Formeln möglich sein.
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