Full text: Über die Einwirkung von Semicarbazid Harnstoff und substituierten Harnstoffen auf aliphatische und aromatische Ketonalkohole und α-Diketone

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Im experimentellen Teile sind die zur Darstellung em 
pfohlenen Methoden zunächst verglichen, beziehungsweise 
ausgearbeitet worden; und dann sind mit den völlig reinen 
Substanzen Acetylierungsversuche angestellt worden. 
Dabei ergab sich, daß das Acetylendiurem ein Tetra 
acetat gibt. 
Das Dimethylacetylendiure'in gibt wenigstens mit den 
angewandten Mitteln kein Acetat; eine Fortsetzung dieser Ver 
suche ist im Gange. 
Das Diphenylacetylendiurein gibt in der Tat ein Di- 
acetat und oberhalb 200° das Diphenylimidazolon; die A n - 
gelisehen Beobachtungen bestätigen sich also völlig. 
Nach diesen Befunden ist zu schließen, daß die Diure'ine 
die ihnen bisher zugeschriebene Konstitutionsformel besitzen. 
Einer vollkommenen Acetylierung stehen aber sterische und 
sonstige Hindernisse entgegen. Sterische wohl bei dem 
Diphenylacetylendiurein und mangelnde Beständigkeit bei 
dem Dimethylacetylendiure'in, bei dem durch die zwe 1 
Methylgruppen im Acetylenteil der Molekel die Haftfestig 
keit für die Harnstoffreste gemindert wird. 
Ebensowenig wie das Dimethylacetylendiure'in sich 
acetvlieren läßt, läßt sich das von mir neu hergestellte 
Dimethylacetyleudimethyldiure'in, das ebenfalls wenig bestän 
dig ist, acetylieren. 
Kondensatioiisprodukte aus Benzil und substituierten Harustotl'en. 
Ganz eigenartig verlief der Versuch, Benzil mit sub 
stituierten Harnstoffen zu kondensieren. Es verband sich 
mit einer Molekel Benzil nur je eine Molekel Monomethyl 
harnstoff oder sym. Dimethylharnstoff zu sauerstoffhaltigen 
Stoffen, deren Aufklärung noch weitere Untersuchung er 
fordert. Namentlich bei Verwendung von Monomethylharnstoff 
tritt bei 145° eine lebhafte Wasserabspaltung ein, und das 
Endprodukt ist ein prachtvoll kristallisierter, sehr beständiger 
Stoff, dessen Analyse auf die Formel C 16 H 14 N 2 0 2 stimmt. 
Es konnten für ihn drei Formeln möglich sein. 
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