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Dimethylketol, mit Semicarbazidchlorhydrat unter Austritt
von zwei Molekeln Wasser Dimethyldihydrooxytriazin bildet:
CH S —CO H„N—NH CHj—C = N—NH
! + | =2H ä O + ' | I
CH,—CHOH H 2 N—C=0 CH S —CH—NH—CO
Das Dimethylketol wurde nach der Vorschrift von
v. Pechmann und Fr. I)ah 1 4 ) aus dem Diacetyl durch
Reduktion dargestellt.
In der Kälte entstand bei Gegenwart von Kaliumacetat in
wässeriger Lösung sehr leicht das noch nicht bekannte Ketol-
semicarbazon als ein schön kristallisierter Körper.
Wurde nach der Vorschrift von H. Biltz * 2 ) Dimethyl
ketol und Semicarbazidchlorhydrat in Eisessig gekocht, so
trat schon nach kurzem Kochen eine weitgehende Zersetzung
ein. Bei mehreren Versuchen konnte nur Chlorammonium
nachgewiesen werden. Beim Ubersättigen der essigsauren
Lösung mit Natriumhydroxydlösung trat ein pyridinartiger
Geruch auf. Der Träger des Geruches war in so geringer
Menge vorhanden, daß von der Isolierung des reinen Stoffes
Abstand genommen werden mußte.
Das Ketolsemicarbazon spaltet beim etwa zehn Minuten
andauernden Erhitzen auf 200 0 Wasser ab. Auch bei
diesem Versuche konnte aus der gelblichen, amorphen Masse
kein reiner Körper erhalten werden.
Aus allen diesen Versuchen folgt, daß in der Fettreihe
nur eine sehr geringe Neigung zur Bildung von Oxytriazinen
besteht; und es ist wrnhl als sicher anzunehmen, daß man
nach den bis jetzt bekannten Methoden von Thiele 3 4 ) und
Biltz, 4 ) sie herzustellen, nicht zu dem gewünschten
Resultat kommt.
') H. v. Pechmann und Pr. Dahl, Ber. 23, 2421 (1900).
2 ) H. Biltz, Annal. 339, 259 (1905).
') J. Thiele und O. Stange, Annal. 283, 27 (1894).
4 ) H, Biltz, „ 339, 279 (1906).