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Während ich zu meinen ersten Versuchen das Semicarb- 
azon des Oxims benutzte, hat 0. Di eis 1 ) versucht, direkt 
aus dem Diacetylmonosemicarbazon ein aliphatisches Oxi- 
triazin zu erhalten. Es ist Di eis nicht gelungen, aus diesem 
Körper durch die bekannten wasserabspaltenden Mittel einen 
Ringschluß herbeizuführen. Das Diacetylmonosemicarbazon 
löst sich in Natronlauge leicht auf, woraus allerdings auf die 
Bildung eines Oxytriazinnatriumsalzes geschlossen werden 
könnte. Beim Ansäuern fällt Diacetylsemicarbazon unver 
ändert wieder aus. Es lag die Möglichkeit vor, daß der 
gewünschte Ringschluß eingetreten ist, daß er aber beim 
Freimachen des Stoffes aus dem Natriumsalze sich sofort 
wieder aufspaltet. Deshalb wurde dieses Natriumsalz im 
festen Zustande isoliert und analysiert; aber die Analyse 
ergab den Gehalt einer Molekel Wasser mehr. Demnach 
liegt nicht das Natriumsalz eines Dimetbyloxytriazins vor, 
sondern die Diels’sche Ansicht, nach der sich das Semicar- 
bazon in die Enoll'ortn umlagert, erscheint auf Grund der 
Analyse gerechtfertigt. 
CH S —CO CH, = COH 
^ 
CH 3 — CN—NH—CO NH 2 CH s —CN—NH—CONH 2 
Da es nicht gelang, das Dimethyloxytriazin selbst zu 
erhalten, wurde versucht, Derivate von ihm aus der 
Natriumsalzlösung zu gewinnen. Es wurde Diacetylmono 
semicarbazon nach den bekannten Vorschriften in alkalischer 
Lösung mit Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid, sowie mit 
Benzoylchlorid behandelt, ohne die Bildung solcher Derivate 
herbeiführen zu können. Ebensowenig ließ sich ein Methyl- 
resp. Aethylaether darstellen. Bei allen diesen Versuchen 
konnte nur unverändertes Diacetylmonosemicarbazon zurück 
gewonnen werden. 
Es war nun von Interesse zu sehen, ob vielleicht der 
einfachste 1,2-Ketonalkohol der aliphatischen Reihe, das 
*) 0. Diels, Ber. 36, 347 (1902).