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Als leicht zu erhaltendes Ausgangsmaterial wurde das 
Monoxim des Diacetyls gewählt, welches nach der Methode 
von L. Claisen und 0. Manasse 1 ) bequem aus dem 
billigen Methylaethylketon zu erhalten ist. 
Aus dem Diacetylmonoxim wurde zunächst das in 
zwischen auch von R. Schulze 2 ) dargestellte Semicarbazon 
hergestellt. Da die Hydroxylamingruppe der Oxime leicht 
abspaltbar ist, so hätte sich unter dem Einflüsse von Essig 
säureanhydrid aus dem Diacetyloximsemicarbazon unter 
Austritt von Hydroxylamin das gesuchte Oxytriazim bilden 
können: 
CH S —CNOH H,N—C CHg—C=N—CO 
| + | —NH g OH -j- ' | | 
CH g —CO H 2 N—NH H s O CH s —C=N—NH 
Es gelang aber nicht, die angedeutete Reaktion zu re 
alisieren. Bei gelinder Einwirkung von Essigsäureanhydrid 
in der Siedehitze wirkt dieses nur acetylierend, während 
bei höherer Temparatur im Rohre mit Essigsäureanhydrid 
sowohl, als auch mit Acetylchlorid die Einwirkung zu stark 
war. In beiden Fällen wurden stark zersetzte Massen erhalten. 
Eine weitere Möglichkeit zu den Oxytriazinen zu kommen, 
war die, die freie Ketogruppe des Diacetylmonoxims mit der 
einen Amidgruppe des Harnstoffs und gleichzeitig die Hy 
droxylgruppe des Hydroxylaminrestes mit einem Wasserstoff 
atom der zweiten Amidgruppe in Reaktion zu bringen. 
CH S —CO H ä N CH 3 —C = N—CO 
I + " > CO — 2H 2 0 + I I 
CHg— CNOH H S N CHg—C = N- NH 
Alle Verbuche, ein Harnstoffderivat zu erhalten, führten 
zu demselben Reaktionsprodukte, sowohl mehrwöchigesStehen 
einer salz- resp. schwefelsauren alkoholischen Lösung des 
’) L. Claisen und 0. Mannasse, Ber. 22, 527 (1889). 
*) R. Schulze, Inaugural-Dissertation, Kiel, 1906.