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und des Acetons veranlassten sodann Claisen 1 ), auch die
Einwirkung von Aldehyden und Ketonen näher zu untersuchen
und festzustellen, ob und in welcher Weise sich diese unter
einander zu „gemischten“ Kondensationsprodukten verbinden.
Bei einem Gemenge von Aldehyd und Aceton könnte ent
weder der Aldehydrest in das Aceton eintreten und also ein
Äthylidenaceton, das niedere Homologe des Mesityloxyds ge
bildet werden:
CH 3 . CHO -f CH 3 . CO . CH 3 CH:>. CH = CH . CO . CH 3 + H 2 0.
oder der Acetonrest greift in das Aldehyd ein und es entsteht
ein Isopropylidenaldehyd, das nächst höhere Homologe des
Crotonaldehyds
CH 3 ch 3
>CO + CH 3 .CHO >C — CH — CHO 4 H*0.
CH. CHs
Einfacher liegt die Kondensation für ein Gemisch von
Aceton und Benzaldehyd, insofern hier nur der Benzalrest in
das Aceton, nicht aber der Acetonrest in das Bittermandelöl
eintreten kann.
Von solchen Gesichtspunkten ausgehend, Hessen Claisen
und Claparede * 2 ) Benzaldehyd auf einige Ketone (und Keton
säuren) bei Gegenwart von HCl einwirken und fanden bei der
Untersuchung der resultierenden Produkte, dass Aceton sich mit
Benzaldehyd je nach den Versuchsbedingungen zu Mono- oder
Dibenzalaceton
CO<
CH = CH . GH,
CH 3
und
CO<
CH = CH . GH,
CH = CH . GH,
verbindet.
Von ersterem wurde gezeigt, dass es identisch ist mit
dem von Engler und Leist 3 ) auf anderem Wege dargestellten
Zimmtsäuremethylketon.
>) Liebigs Annalen 180, 1, Berichte d. D. chem. Gesellsch. 15, 576.
2 ) Ber. d. D. chem. Gesellsch. 14; 349, 2460, 2472.
3 ) Ber. d. D. chem. Gesellsch. 6, 255.