Nachdem Kane 1 ) im Jahre 1838 zuerst das einfachste
und am längsten bekannte Kondensationsprodukt des Acetons,
das Mesityloxyd, beschrieben hatte, zeigte von Baeyer * 2 ), der
die Untersuchungen von Kane wieder aufgriff, dass die Be
handlung von Aceton mit Salzsäure sich zur Darstellung des
Mesityloxyd in grösseren Mengen eigne und dass hierbei neben
demselben noch eine krystallisierbare Verbindung von der Zu
sammensetzung des Phorons entstehe.
Diese Kondensation glaubte von Baeyer anfangs in der
Weise erklären zu können, dass er von der Annahme ausging,
der Sauerstoff eines Acetonmolekiils trete mit je einem Wasser
stoffatom eines zweiten Acetonmoleküls als Wasser aus. Das
so entstehende Mesityloxyd kondensiere sich in gleicher Weise
mit einem weiteren Molekül Aceton zu Phoron und aus dem
selben bilde sich durch eine analoge innere Kondensation
Mesitylen.
Als Fittig 3 ) indess seine gleichzeitigen Untersuchungen
veröffentlichte, indem er das Mesitylen als ein Trimethylbenzol
charakterisierte, wiederrief von Baeyer 4 ) die obige Erklärung
und deutete in einer Nachschrift ein anderes Prinzip der Kon
densation an: Ein Methyl verliert 2 Wasserstoffatome, während
das andere unberührt bleibt.
Kekule 5 ) führte diese Ansicht weiter aus und drückte
das Mesityloxyd und das Phoron durch folgende Formeln aus:
*) Pogg. Annalen 44, 473
2 ) Liebigs Annalen 140, 297.
3 ) Zeitschrift für Chemie 1866, 518.
4 ) Liebigs Annalen 140, 306.
5 ) Zeitschrift für Chemie 1867, 214.