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Ob nun Strukturisomerie oder Stereoisomerie vorlag, war
leicht durch Oxydation der beiden Benzalbutanone mit Ozon
nach Harri es zu entscheiden.
im ersten Falle hätte nämlich aus beiden Körpern dasselbe
Oxydationsprodukt, Athylglyoxal entstehen müssen.
GHsCHO + GHsCHO +
OHC . CO. CH2CH3 CH3CH2. CO . CHO
Im anderen Falle der Strukturisomerie hätte das y-Benzal-
butanon, wenn ihm folgende Konstitution zugeschrieben wird.
CHs
I
GHsCH=C
CO. CHs
durch Behandlung mit Ozon das Diacetyl
CHs
/
CO
I
CO
\
CH3
und nur das a-Benzalbutanon Athylglyoxal ergeben müssen.
Nach den allgemein gemachten Erfahrungen, dass sich
Ozon an ungesättigte Verbindungen in folgender Weise anlagert
>C=C< + 0 = 0 v >C —C<
\/ I I
0 0—0
XX
^ 0
und ferner, dass stets ungesättigte Ketone, Aldehyde und ein
basische Fettsäuren vier Atome Sauerstoff binden, also Körper
mit dem Carbonyl > C=0, einer ebenfalls ungesättigten Gruppe,
muss aus dem Kondensationsprodukt von Benzaldehyd und
Äthylmethylketon vermittelst Natronlauge durch Anlagung von
Ozon zunächst das Ozonid entstehen