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geben. Da die bei der Reduktion mit Zinkstaub und Essig
säure erhaltene vermeintlich reine Substanz (Schm. 71°) 'beim
Erhitzen mit ziemlicher konz. Salpetersäure im Einschlussrohr
8S tunden auf 200° tatsächlich Essigsäure liefert, so glaubte
Levinstein den Beweis für 1 erhalten zu haben.
Es kann jedoch auch aus einem Körper der Eormel 2 bei
eines solchen Oxydation Essigsäure entstehen.
Nun könnte man aber auch die von fiarries und Müller
aufgefundene Isomerie der beiden Benzalbutanone auf einem
anderen Wege erklären.
Als ich nämlich den Versuch anstellte das y-Benzalbutanon
durch Schütteln mit Alkali und Benzalaldehyd in Dibenzal-
batanon überzuführen, beobachtete ich einmal, dass statt der
gewünschten neuen Dibenzalverbindung eine Umlagerung des
y-Benzalbutanons in a-Benzalbutanon ganz sicher stattgefunden
hatte.
Durch diese Beobachtung war die Möglichkeit gegeben,
dass a- und y-Benzalbutanon nicht im Verhältnis der Struktur-
isomerie sondern der Stereoisomerie zu einander stünden, da
ja von fiarries und Müller nur der Beweis für die Konstitution
des a-Benzalbutanon, wie vorhin ausgemacht wurde, erbracht
worden ist.
Für die beiden Ketone kämen dann folgende beiden Raum
formeln in Betracht:
CsHsCH CeHsCH
II II
HC . CO . CH2CH3 CH2CH3CO . CH
Andererseits hätte allerdings diese Umlagerung auch auf
einer vorübergehenden Hydrolyse in Aldehyd und Athylmetyl-
keton und Wiederkondensation durch das Alkali beruhen können.
CHs CHs
/ /
GsH5CH=C—CO . CHa + H2O — CsHsCHO + CH 2 CO . CHs —
GHsCH^CH.CO
I
CHa
1
CH3