Full text: Zur Kenntnis der ungesättigten Ketone

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geben. Da die bei der Reduktion mit Zinkstaub und Essig 
säure erhaltene vermeintlich reine Substanz (Schm. 71°) 'beim 
Erhitzen mit ziemlicher konz. Salpetersäure im Einschlussrohr 
8S tunden auf 200° tatsächlich Essigsäure liefert, so glaubte 
Levinstein den Beweis für 1 erhalten zu haben. 
Es kann jedoch auch aus einem Körper der Eormel 2 bei 
eines solchen Oxydation Essigsäure entstehen. 
Nun könnte man aber auch die von fiarries und Müller 
aufgefundene Isomerie der beiden Benzalbutanone auf einem 
anderen Wege erklären. 
Als ich nämlich den Versuch anstellte das y-Benzalbutanon 
durch Schütteln mit Alkali und Benzalaldehyd in Dibenzal- 
batanon überzuführen, beobachtete ich einmal, dass statt der 
gewünschten neuen Dibenzalverbindung eine Umlagerung des 
y-Benzalbutanons in a-Benzalbutanon ganz sicher stattgefunden 
hatte. 
Durch diese Beobachtung war die Möglichkeit gegeben, 
dass a- und y-Benzalbutanon nicht im Verhältnis der Struktur- 
isomerie sondern der Stereoisomerie zu einander stünden, da 
ja von fiarries und Müller nur der Beweis für die Konstitution 
des a-Benzalbutanon, wie vorhin ausgemacht wurde, erbracht 
worden ist. 
Für die beiden Ketone kämen dann folgende beiden Raum 
formeln in Betracht: 
CsHsCH CeHsCH 
II II 
HC . CO . CH2CH3 CH2CH3CO . CH 
Andererseits hätte allerdings diese Umlagerung auch auf 
einer vorübergehenden Hydrolyse in Aldehyd und Athylmetyl- 
keton und Wiederkondensation durch das Alkali beruhen können. 
CHs CHs 
/ / 
GsH5CH=C—CO . CHa + H2O — CsHsCHO + CH 2 CO . CHs — 
GHsCH^CH.CO 
I 
CHa 
1 
CH3
	        
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