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und 2. aus y-Benzaläthylmethylketon
GfljCH». CH(CH 3 ). CO . CH 2 . CHs — - CsHsCtMCH,). COOH ...
(a-Methylhydrozimmtsäure).
War einmal die Konstitution der beiden Hydrierungs
produkte durch einen solchen Abbau aufgeklärt, so musste
daraus auch diejenige der beiden Benzalkondensationsprodukte
gefolgert werden können.
Bei Anwendung von Brom und Alkali zur Oxydation blieben
die Ketone jedoch unverändert, während bei Oxydation mit
Kaliumpermanganat oder Chromsäure dieselbe zu tiefgreifend
war und um die Frage aufzuklären, welchen Kondensations
produkten die Formel CeH 5 . CH = CH . CO . CH2. CH 3 zu kommt
und welchem die Formel
CbHsCH ■= C. CO . CH3
I
ch 3
entspricht, unterwarfen sie nunmehr ein inniges Gemenge der
Kalksalze der Hydrozimmtsäure und Propionsäure der trockenen
Destillation, die in der Hauptsache 3 Produkte liefern musste:
1. Diäthylketon,
2. Diphenylpentanon und
3. einen Körper von der Zusammensetzung
O.H-.CH,. CH2. CO . CH,. CH*
welcher als Benzyläthylmethylketon anzusprechen wäre und mit
einem ihrer durch Reduktion erhaltenen Benzylkörper identisch
sein müsste.
Es gelang ihnen tatsächlich, dieses Produkt auf angegebener
Weise zu isolieren und somit einen eindeutigen Beweis für
die Konstitution der beiden isomeren Ketone zu liefern.
Das erhaltene Keton ist nach ihren Untersuchungen iden
tisch mit dem Produkte, das man durch Reduktion des alka
lischen Benzalkondensationsproduktes mit Natriumamalgam ge
winnt. Die Analysen, die Bestimmungen des Siedepunktes
sowie der spez. Gewichte lassen keinen Zweifel inbetreff der
Indentität der beiden auf verschiedenen Wegen hergestellten
Ketone.