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CstisCOH 4- CH:i . CO . CH 2 . CH 2 . C 6 H S —
CeHsCH = CH . CO . CH- . CH 2 . CeH., + H,0.
Sodann kondensierte C. Harries ’) Salicylaldehyd mit Aceton zu
Methyl-O-oxycinnamylketon (Methyl-O-cumarketon)
C 6 H.(OH) . CH = CH . CO . CH S
ferner * 2 )
Salicylaldehyd mit Methylpropylketon zu o-Propylcumarketon
C 6 H 4 (OH)CH = CH . CO . GHt
und denselben Aldehyd 3 ) mit Acetophenon zu o-Phenylcumar-
keton
C 6 H 4 (OH) . CH = CH . CO . C«H 6
Fabinji 4 5 ) ist es dann auch gelungen, zwei Molekülen Salicyl
aldehyd mit einem Molekül Aceton zu kondensieren, indem er
auch konzentriertere Natronlauge anwendete. Er erhielt so das
Natriumsalz des Dio-oxydibenzalacetons
CH 3 OH
C0< -|-2GH 4 <
CH 3 CHO
CO<
CH=CH.GH 4 0H
CH=CH.GH 4 OH
+ 2H 2 0.
Ausserdem gelang es Harries und Warunis 6 ) aus gleichen
Molekülen Cuminal und Äthylmethylketon bei Gegenwart von NaOH
«-Cuminalbutanon
(CH 3 )2. CH . GH 4 CH = CH . CO . CH»CH,
und bei Anwendung von Salzsäure
y-(CH 3 ) 2 CH . GH 4 . CH = C(CH 3 ) . CO . CH 3 .
Endlich stellte auch Harries und Bromberger' 1 ) a-Anisal-
methyläthylketon
CH 3 .0 . GH 4 CH = CH . COCftCHs
*) Ber. d. D. chem. Gesellsch. 24, 3180.
2 ) „ „ 29, 375.
8 ) „ „ 29, 375.
4 ) D. R. P. 110, 521.
5 ) Chem. Centralblatt 1904, Bd. 7, 946.
6 ) Ber. d. D. chem. Gesellsch. 35, 3088.