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Ebenso leicht gelingt die successive Einführung -zweier
verschiedener Aldehydreste in das Aceton, also die Darstellung
gemischter Derivate von der Formel
CH =- CH . R
CO<
CH = CH . R,
worin R nicht gleich Ri ist.
Von grossem Wert ist die Kondensation mit Natronlauge
namentlich für die Darstellung der Furfurolacetonkondensations-
produkte, die sich wegen der Unbeständigkeit des Furfurols
gegen Mineralsäure nicht durch Einwirkung von Salzsäure auf
das Gemisch gewinnen lassen,
Schon von Baeyer 1 ) liess auf ein Gemenge von Bitter
mandelöl und Aceton wasserentziehende Mittel, wie Salzsäure,
Schwefelsäure oder Kali einwiiken. Er beobachtete, dass die
Kondensation ausserordentlich schnell verlief und schon nach
Verlauf einiger Minuten die ganze Masse verharzte. Es resul
tierte schliesslich ein öliger, unzersetzt siedender, kumarinartig
riechender Körper, den er, ohne ihn übrigens näher zu unter
suchen, eben auf Grund seiner Entstehung als das Methylketon
der Zimmtsäure ansprach.
Später zeigten Claisen und Claparede * 2 ), dass durch
längeres Erhitzen des erwähnten Gemisches mit Essigsäure
anhydrid und etwas Chlorzink ein bei 260° bis 262° siedender
Körper erhalten wird, der die Formel und die Eigenschaften des
inzwischen von En gl er und Leist 3 ) auf anderem Wege dar
gestellten Cinnamylmethylketons (Acetocinnamons) besitzt.
Viel bequemer stellte sodann Claisen und Pon der 4 )
diesen Körper durch Einwirkung sehr verdünnter Natronlauge
auf eine wässerige Lösung von Benzaldehyd und Aceton her,
Sie liessen 20 Gewichtsteile Benzaldehyd und 40 Teile Aceton
mit 1800 Teilen Wasser, dem 20 Teile 10% Natronlauge zu
gesetzt waren, 3—4 Tage gut durchschütteln.
0 Ber. d. D. chem. Gesellsch. 14, 2460.
2 ) , . , „ . 14,2461.
8 ) . . „ „ . 6, 254.
4 ) Liebigs Ann. 223, 144.