8 
In gleicher Weise erhielten Claisen und Claparede aus 
Acetophenon und Bittermandelöl 
Benzalacetophenon GH,CH = CH . CO . GH,. 
und das Benzaldehyd und Brenztraubensäure Benzaibrenztrauben- 
säure 
CeH.,CH = CH . CO . COOH. 
letztere identisch mit der von Claisen und Antweiler 1 ) aus 
Cinnamylcyanid gewonnenen Cinnamylameisensäure. 
Die eben erwähnten Kondensationen mitsamt den Be 
obachtungen Chiozzas 2 ) und Schmidts 3 ) über die Ein 
wirkung von Benzaldehyd und Furfurol auf Acetaldehyd zeigen, 
dass in Aldehyden und Ketonen, sowie Ketonsäuren solche 
Methylgruppen, welche direkt mit Carbonyl verbunden sind, 
ihren Wasserstoff leicht gegen den Benzal- und Furfurolrest 
austauschen. Das Gleiche gilt von den an Carbonyl gebundenen 
Methylengruppen, wie das analoge Verhalten des Propylaldehyds, 
Propiophorons beweist, die sich bei Gegenwart von Salzsäure 
ebenfalls leicht mit Benzaldehyd verbinden. 
In andere (nicht von CO gebundene) Methylgruppen hin 
gegen scheinen sich Aldehydreste nicht einfiihren zu lassen. 
Ganz ohne Erfolg blieben auch Versuche aus Crotonaldehyd 
und Bittermandelöl ein Kondensationsprodukt zu gewinnen. Auch 
fand Claisen, dass Mesityloxyd 
CH 3 
>CH = CH . CO . CH3 
CU3 
obgleich es drei Methylgruppen enthält mit Benzaldehyd unter 
allen Bedingungen nur ein Monobenzalderivat liefert: 
CH 3 
>C = CH . CO . CH = CH . GH.,. 
CH 3 
’) Ber. d. D. chem. Gesellsch. 13, 223. 
*) Liebigs Annalen 97, 350. 
*) Berichte 13, 2342.