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Beobachtung'), dass Kautschukschläuche in Berührung mit Ozon 
von diesem offenbar angegriffen wurden, ging nun C. Harries 
zu einer neuen Methode des Abbaues von Kautschuk über, 
deren Brauchbarkeit er allerdings vorher in einer ganzen Reihe 
von Versuchen an einfacheren organischen Körpern ungesättgten 
Charakters nachgewiesen hat. 1 2 ) Und tatsächlich hat diese 
Methode nicht nur in die Chemie des Kautschuks Licht ge 
bracht, sondern sie hat sich auch sonst als eine der nütz 
lichsten modernen analytischen und auch synthetischen Methoden 
der organischen Chemie erwiesen, denn es gelang sowohl mit 
ihrer Hilfe, die bis dahin unbekannte Konstitution mancher Ver 
bindungen festzustellen, als auch eine Reihe sonst schwer zu- 
g änglicher Körper darzustellen. 
In einer grösseren Anzahl von Untersuchungen hat Harries 
nämlich zunächst gezeigt, dass bei der Behandlung von 
ungesättigten Verbindungen mit Ozon an den Stellen der 
doppelten Bindung sich je ein Molekül Ozon anlagert, wobei 
meist wasserhelle, zähflüssige oder glasige Substanzen ent 
stehen, — die „Ozonide“. 
Die Chemie dieses Vorganges ist — soweit die Verhält 
nisse nicht durch die Anwesenheit einer Karbonylgruppe kom 
pliziert werden — eine sehr einfache und entspricht dem 
Schema 
R Y R Y 
>C — C<Cj —j— O3 = XC—c< 
H H H | | H 
0-0 
XX 
0 
Unter gewissen Umständen entstehen allerdings auch direkt 
Peroxyde: 
1 ) Vgl. Harries, Liebigs Ann. 343, pag. 316. 
2 ) Vgl. Harries, 3er. 37, 842, 845, 839, 612, 3431. Ber. 38, 
1630 u. a.