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nach dem Schema Kekules plausibel erscheint, kann Baeyer 1 )
den Übergang des Dibromids dieser Dihydrosäure in Terephtal-
säure
X Br X X
HX HX X
durch keine der bis dahin aufgestellten Formeln erklären.
Ausserdem fand Baeyer, dass die Hydrosäuren und die
Terephtalsäure ganz verschiedenen Charakter besitzen. Während
jene sich wie ungesättigte fette Säuren verhalten, ist die
Terephtalsäure im höchsten Grade beständig; sie addiert nicht
Halogen und zeigt keine leichte Oxydierbarkeit. Bei Annahme
der Kekuleschen Formel mit drei doppelten Bindungen müsste
bei der Terephtalsäure gerade die letztere Eigenschaft verstärkt
zu erwarten sein, da die Dihydrosäure mit zwei Doppelbindungen
schneller von übermangansaurem Kali angegriffen wird als die
Tetrahydrosäure, die nur eine einzige hat. „Bei der Bildung
der Benzolkarbonsäure aus der Dihydrosäure findet also ein
Sprung statt.“ 2 )
Aus all diesen Gründen glaubt Baeyer, dass die Terephtal
säure eine Konstitution besitzt, welche durch keine der bisher
besprochenen Benzolformeln dargestellt wird. Die von ihm ge
fundenen Tatsachen bringt er in seiner „zentrischen Formel des
Benzols“ zumfAusdruck:
x ) Ann. 245, 118 (1888).
Baeyer, Ann. 269, 187 (1892).

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