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Von den dreikernigen Kohlenwasserstoffen wurde das
Phenanthren der Behandlung mit Ozon unterworfen. Das
Anthracen schien hierzu wegen seiner schlechten Löslichkeits
verhältnisse in kalten Solventen wenig geeignet.
Wie das Naphtalin lässt sich auch das Phenanthren mit
zwei Molekülen Ozon beladen :
CwHio *1“ 20s — GuHioOe.
In Analogie mit dem Naphtalindiozonid kommt dem Phe-
nanthrenozonid wahrscheinlich die Struktur
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zu. Ein Beweis hat sich hierfür nicht bringen lassen, da das
Studium der Spaltungsprodukte keine Schlüsse zu ziehen er
laubte. *)
Mit dieser Anlagerung von 2 Mol Ozon an das Phenanthren
steht im Einklang, dass es C. Graebe * 2 ) gelungen ist, aus ihm
durch Erhitzen mit Jodwasserstoff und Phosphor ein Tetra-
hydrophenanthren zu erhalten, in dem also auch zwei Doppel
bindungen abgesättigt sind. Es fehlt jedoch jeglicher Anhalts
punkt zur Beurteilung der Stellung der vier angelagerten Wasser
stoffatome. 3 ) Bamberger hält es indessen für wahrscheinlich,
dass sie in einen der äusseren Ringe eintreten, da er nach-
weisen kann, dass dies bei den Naphtochinolinen der Fall ist,
deren Bau nach Skraups Untersuchungen demjenigen des
Phenanthrens vollständig entspricht. 3 )
Nach dem beim Naphtalin dargelegten analogen Verhalten
der Wasserstoff- und Ozon-Anlagerungsprodukte ist es hiernach
‘) Vergl. Seite 37 f.
2 ) Ann. 167, 154 (1873).
Ber. 8, 1055 (1875).
3 ) Bamberger, Ber. 24, 2463 (1891).

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