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Ähnliche Abstufungen im Additionsvennögen finden sich aber
auch innerhalb der aliphatischen Chemie; hervorgehoben sei,
dass Allylalkohol naszierenden Wasserstoff nicht direkt addiert.
Der Unterschied zwischen aliphatischer und aroma
tischer Doppelbindung ist also nicht genereller, sondern
nur gradueller Natur.
Hiermit steht in Einklang, dass das Benzol in der Tat
Halogen addiert und zwar viel schwieriger als ungesättigte
aliphatische Verbindungen.
Als Grundlage für die theoretischen Betrachtungen über
die Konstitution des Benzols finden wir immer Experimental
untersuchungen über mehr oder weniger komplizierte Derivate
desselben vor. So haben wir gesehen, wie Baeyer auf Grund
seiner Arbeiten über die Hydrophtalsäuren dazu kommt, dem
Benzol die zentrische Formel zuzuschreiben. 1 ) — Er zeigt aber
auch selbst 2 ), dass der Benzolkern in zwei Zuständen existieren
kann, die als tautomer zu betrachten sind, in dem Sinne, dass
jedem einzelnen Derivat eine bestimmte Konstitution zukommt.
Zu dieser Annahme wird er dadurch geführt, dass er nachweist,
dass das Phloroglucin ein Abkömmling des Kekuleschen Benzols
ist und drei Doppelbindungen hat, da es sich Phenylhydrazin
gegenüber genau wie Succinylbernsteinsäureester verhält.
Baeyer ist daher der Meinung, dass man von der Kon
stitution der Benzolderivate nicht auf diejenige des Kohlenwasser
stoffs schliessen darf.
In vorliegender Arbeit wird daher — wohl zum ersten
Male — der Versuch gemacht, die Konstitution des Benzols
auf Grund einer chemischen Experimentaluntersuchung über das
Benzol selbst klarzulegen.
Auf physikalischem Wege hat man das Benzol für sich
in bezug auf seine Konstitution schon studiert. Brühl 3 ) stellte
auf Grund seiner Arbeiten über die Refraktion von Körpern mit
') Vergl. auch Marckwald, Ber. 23, 1015 (1890).
2 ) Ann. 269, 188 (1892).
Ber. 26, 2687 (1892).
3 ) Ann. 200, 139 (1879).

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