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hierbei ein Molekül Ozon an jede Doppelbindung unter Aufhebung
derselben anlagert 1 ). Die so erhaltenen Körper, von Harries 2 ) „Ozo-
nide“ genannt, haben mehr oder weniger explosive Eigenschaften.
Bei ihrer Darstellung ist der peinlichste Ausschluss von
Wasser notwendig.
R - HC = CH - R' + 0* = RHC — CHR'
Ist dies nicht der Fall, so tritt an der doppelten Bindung
Spaltung ein, wobei Aldehyde bezw. Ketone entstehen:
RHC = CHR' + H 2 0 + 0 3 =RCHO + R'CHO + H2O2
Zu denselben Spaltungsprodukten gelangt man auch indirekt,
wenn das Ozonid durch Kochen mit Wasser zerlegt wird:
RCH CHR' -f H2O = RCHO + R'CHO + H2O2
\ /
0-0
XX
0
Das Auftreten von Wasserstoffsuperoxyd und die Reduktion
von Fehlingscher Lösung durch den Aldehyd sind neben der
schon erwähnten Eigentümlichkeit der Ozonide, explosiv zu sein,
charakteristische Reaktionen auf sie.
Unter Umständen geht die Ozonidspaltung auch etwas anders
vor sich. So hat Harries 3 ) gefunden, dass das von ihm durch
Ozonisation des Kautschuks erhaltene Ozonid sich mit Wasser
unter Bildung von Lävulinaldehyd und dessen Peroxyd zersetzt:
CH3-C.CH2.CH2. CH
X
0
\
0
0
\
0
\
0
/
0
/
HC . CH S . CH 2 C. CH 3
CH,. CO . CHs. CH 2 . CHO +
0 = C(CH3)CH 2 CH2CH=0
Kautschuk-Ozonid
J ) Langheld, 1. c., fand, dass an eine CO-Gruppe sich ein Sauerstoff
atom anlagert.
*) Ber. 37, 840 (1904).
3 ) Harries, Ber. 38, 1196, (1905).

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