Full text: Zur Konstitution aromatischer Verbindungen

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Diese Schemata haben für die Bearbeitung der Naphtalin- 
Chemie jedoch keine wesentliche Bedeutung erlangt. 1 ) 
Von Wichtigkeit für die Konstitutionsbestimmung des 
Naphtalins sind die Hydrierungsarbeiten Bambergers 2 * ) geworden. 
Er stellte fest, dass die beiden Systeme des Naphtalins keine 
wahren Benzolringe seien; eines werde aber zu einem solchen, 
sobald das andere vier Atome Wasserstoff aufnehme. Der 
hydrierte Ring hat dann die Eigenschaften einer offenen ali 
phatischen Kette (Alicyclisches System). 
Die gefundenen Tatsachen bringt Bamberger in seiner 
Naphtalinformel zum Ausdruck: 
„Das Naphtalin besteht aus zwei symmetrischen hexa- 
zentrischen Systemen, deren Valenzen in jenem eigentümlichen 
Zustand potentieller Bindung sind, welcher von Armstrong und 
Baeyer im Benzol angenommen worden ist.“ 8 ) 
Wird der Gleichgewichtszustand dieses Systems beispiels 
weise durch Additionen gestört, so verwandeln sich die nicht 
verbrauchten potentiellen Valenzen desselben Rings in aktuelle, 
d. h. es entstehen Doppelbindungen. Als Beispiel sei das Tetra 
hydronaphtalin angeführt 
ff 
Ei 
EI 
*) Meyer-Jacobson II, 2, 306. 
2 ) besonders Ann. 257, 1 (1890\ 
a ) Bamberger u. Lengfeld, Ber. 23, 1124 (1890).
	        

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