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Diese Schemata haben für die Bearbeitung der Naphtalin-
Chemie jedoch keine wesentliche Bedeutung erlangt. 1 )
Von Wichtigkeit für die Konstitutionsbestimmung des
Naphtalins sind die Hydrierungsarbeiten Bambergers 2 * ) geworden.
Er stellte fest, dass die beiden Systeme des Naphtalins keine
wahren Benzolringe seien; eines werde aber zu einem solchen,
sobald das andere vier Atome Wasserstoff aufnehme. Der
hydrierte Ring hat dann die Eigenschaften einer offenen ali
phatischen Kette (Alicyclisches System).
Die gefundenen Tatsachen bringt Bamberger in seiner
Naphtalinformel zum Ausdruck:
„Das Naphtalin besteht aus zwei symmetrischen hexa-
zentrischen Systemen, deren Valenzen in jenem eigentümlichen
Zustand potentieller Bindung sind, welcher von Armstrong und
Baeyer im Benzol angenommen worden ist.“ 8 )
Wird der Gleichgewichtszustand dieses Systems beispiels
weise durch Additionen gestört, so verwandeln sich die nicht
verbrauchten potentiellen Valenzen desselben Rings in aktuelle,
d. h. es entstehen Doppelbindungen. Als Beispiel sei das Tetra
hydronaphtalin angeführt
ff
Ei
EI
*) Meyer-Jacobson II, 2, 306.
2 ) besonders Ann. 257, 1 (1890\
a ) Bamberger u. Lengfeld, Ber. 23, 1124 (1890).

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