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*) Manasse, Ber. 2, 359 (1869). 
2 ) Baruch Ber. 27, 172. 
Nitroprodukt die Nitropelargonsäure C9fli»0 2 (N0 ; ) 2 , welche Over 
beck für den Halbaldehyd der Azelainsäure gehalten hatte, als 
Nitroprodukt aber von Limpach identifiziert wurde. Die Spaltung 
verläuft dabei im Sinne des Ausdrucks: 
CH3(CH 3 ) 7 C=C(CH 2 ) 7 COOH + 20 —* 
CHs CHs 
(CH 2 ) 7 (CH 2 ) 7 
CO + O + HOH — COOH 
CO COOH 
(CH+ (CH+ 
COOH COOH. 
Dem gegenüber war Manasse 1 ) zu der Ansicht gekommen, 
dass die Stearolsäure zwei doppelte Bindungen enthalte. Er 
bekam nämlich mit schmelzenden Alkali, je nach den Versuchs 
bedingungen, einmal Myristinsäure CuHmOü, das andere Mal 
einen Körper, den er für Hypogäasäure CisH3o0 2 hielt: in dem 
letzteren war also noch eine Doppelbindung vorhanden. 
Diese widersprechenden Resultate veranlassten dann Baruclr) 
die Stearolsäure weiter zu untersuchen. 
Verbindungen mit dreifacher Kohlenstoffbindung besitzen 
die Eigenschaft unter dem Einfluss konzentrierter Schwefelsäure 
Wasser zu addieren, wodurch Ketone entstehen: 
-C=C— gibt -CH2CO. 
Die Stearolsäure liefert so eine Ketostearinsäure: 
C 8 H l7 CCH 8 (CH 2 ) 7 COOH. 
Ö 
Durch Einwirkung von Hydroxylamin auf Ketostearinsäure 
erhält man ihr Oxim: 
C 8 H 17 C(CH 2 )«COOH. 
NOH