Allgemeiner Teil,
Wird Ölsäure mit Salpetrigsäuregas behandelt, so geht sie
in Ela'fdinsäure über; da aus beiden Säuren nach Varrentrapp 1 )
durch schmelzendes Alkali Palmitinsäure und Essigsäure ge
bildet wird, hielt man sie für isomer und legte ihnen folgende
Formel bei:
CH 3 (Ctf 2 ) 1 4CH-=CHCOOH.
Die Anschauung bezüglich der Konstitution, insbesondere
der Stellung der doppelten Bindung änderten sich durch die
Konstitutionsbestimmungen der Stearolsäure, die von Overbeck 2 )
und später von Limpach 3 ) ausgeführt wurden.
Die Gewinnung der Stearolsäure geschieht nach der all
gemeinen Methode zur Darstellung von Säuren mit dreifacher
Bindung, durch Addition zweier Bromantome an die entsprechende
Säure mit doppelter Bindung, in diesem Falle an Öl- beziehungs
weise Elaidinsäure und darauf folgende Abspaltung zweier
Moleküle EI Br z. B.:
CH 3 (CHÖ7CH=eH(CH 2 ) 7 COOH - CH 3 (CH 2 ) ; CEIBrCHBr(Cff 2 ) 7 COOH
* CH 3 (CH 2 )7C=C(CH 2 )tCOOH.
Stearolsäure.
Bei der Oxydation mit Salpetersäure erhielten Overbeck
und Limpach Pelargonsäure und Azelainsäure, als Spaltungs
produkte der Stearolsäure. Als Nebenprodukt bekamen sie ein
Varrentrapp, Ann. 35, 196.
*) Overbeck, Ann. 140, 42.
3 ) Limpach Ann. 190, 294.