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Die Versuchbedingungen wurden in beiden Fällen gleich-
massig gewählt. Eine abgewogene Menge des Gemisches aus
a) Säure -)- Aldehyd und b) Dikarbonsäure -f- Halbaldehyd
wurde mit VioN.NaOH titriert. Auf 1 g umgerechnet, wurden
verbraucht:
I. bei Ölsäure
a) 37,36 ccm Vio N . NaOH
b) 79,37 ccm
II. bei Ela'idinsäure
39,90 ccm ‘/io N . NaOH
83,63 ccm.
Das Resultat der Titration ergab also, dass in beiden
Fällen ungefähr die gleiche Menge Aldehyd und Säure resp.
Halbaldehyd und Dikarbonsäure entstanden war. Die sterische
Verschiedenheit der beiden Säuren scheint also keinen Einfluss
auf die aus ihnen entstehenden Ozonide und Spaltungsprodukte
zu haben.
Einwirkung des Ozons auf Stearolsäure.
Zur Darstellung des Ozonids wurde 2 g Stearolsäure ca.
4 Stunden in Chloroformlösung unter Kühlung mit Kältemischung
ozonisiert. Nach dem Abdunsten des Choroform hinterblieb ein
fester weisser Rückstand, der aber keine Ozonidreaktionen lieferte
und sich bei weiterer Untersuchung als ein Gemenge von
Azelainsäure und Pelargonsäure erwies. Die Spaltung in diese
Produkte muss also bereits bei der Einwirkung des Ozons selbst
stattgefunden haben.
Zur Feststellung der Spaltungsprodukte wurden 4 g 7 bis
8 Stunden in Chloroformlösung (ca. 100 ccm) ozoniert, das
Chloroform abgedampft und der Rückstand mit Wasser am
Rückflusskühler aufgekocht. Beim Abkühlen krystallisierte
die Azelainsäure, in glänzendem Schuppen aus, während die
Pelargonsäure^als Öl auf der Flüssigkeit schwimmt.
Da die Azelainsäure CsHi«04 in heissem Wasser löslich,
so lässt sich das aufschwimmende Öl beim Erhitzen der Lösung
durch Filtration durch ein nasses Filter trennen. Beim Abkühlung
scheidet sich dann die Azelainsäure im Filtrat aus und kann
abfiltriert werden. Einen weiteren kleinen Teil Azelainsäure kann
man durch Einengen des Filtrats gewinnen. Die Ausbeute an