Full text: Über die Einwirkung des Ozons auf Säuren der Ölsäurereihe und auf Stearolsäure

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Die Versuchbedingungen wurden in beiden Fällen gleich- 
massig gewählt. Eine abgewogene Menge des Gemisches aus 
a) Säure -)- Aldehyd und b) Dikarbonsäure -f- Halbaldehyd 
wurde mit VioN.NaOH titriert. Auf 1 g umgerechnet, wurden 
verbraucht: 
I. bei Ölsäure 
a) 37,36 ccm Vio N . NaOH 
b) 79,37 ccm 
II. bei Ela'idinsäure 
39,90 ccm ‘/io N . NaOH 
83,63 ccm. 
Das Resultat der Titration ergab also, dass in beiden 
Fällen ungefähr die gleiche Menge Aldehyd und Säure resp. 
Halbaldehyd und Dikarbonsäure entstanden war. Die sterische 
Verschiedenheit der beiden Säuren scheint also keinen Einfluss 
auf die aus ihnen entstehenden Ozonide und Spaltungsprodukte 
zu haben. 
Einwirkung des Ozons auf Stearolsäure. 
Zur Darstellung des Ozonids wurde 2 g Stearolsäure ca. 
4 Stunden in Chloroformlösung unter Kühlung mit Kältemischung 
ozonisiert. Nach dem Abdunsten des Choroform hinterblieb ein 
fester weisser Rückstand, der aber keine Ozonidreaktionen lieferte 
und sich bei weiterer Untersuchung als ein Gemenge von 
Azelainsäure und Pelargonsäure erwies. Die Spaltung in diese 
Produkte muss also bereits bei der Einwirkung des Ozons selbst 
stattgefunden haben. 
Zur Feststellung der Spaltungsprodukte wurden 4 g 7 bis 
8 Stunden in Chloroformlösung (ca. 100 ccm) ozoniert, das 
Chloroform abgedampft und der Rückstand mit Wasser am 
Rückflusskühler aufgekocht. Beim Abkühlen krystallisierte 
die Azelainsäure, in glänzendem Schuppen aus, während die 
Pelargonsäure^als Öl auf der Flüssigkeit schwimmt. 
Da die Azelainsäure CsHi«04 in heissem Wasser löslich, 
so lässt sich das aufschwimmende Öl beim Erhitzen der Lösung 
durch Filtration durch ein nasses Filter trennen. Beim Abkühlung 
scheidet sich dann die Azelainsäure im Filtrat aus und kann 
abfiltriert werden. Einen weiteren kleinen Teil Azelainsäure kann 
man durch Einengen des Filtrats gewinnen. Die Ausbeute an
	        
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