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Zuerst wurde die Ölsäure untersucht, um die Oxydation
mit Ozon in wässeriger Lösung durchführen zu können, wurde
dazu das Natriumsalz der Ölsäure angewendet.
Der Umstand aber, dass eine Seifenlösung durch Hydrolyse
in freies Alkali und freie Fettsäure gespalten wird, machte sich
bei der .Ozonisation störend geltend. Es entstand nämlich
öfters infolge der vorhandenen freien Fettsäure nebenbei etwas
unzersetztes Ozonid. Beim ölsauren Natrium ist ja die Hydrolyse
gering und so liess sich der Versuch damit gut durchführen.
Später wurde daher vorgezogen, erst die Ozonide in Chloroform
lösung herzustellen und dieselben dann durch Kochen mit
Wasser zu zersetzen. Die Ozonide der Öl- und Elaidinsäure
entstehen durch Anlagerung von 4 Atomen, falls die Ozonisation
in Chloroformlösung vorgenommen wurde.
CH a (CTHKH-CH(CHi)7C=0 =0.
Es hat also noch eine 0-Anlagerung an der CO - Gruppe
analog den früheren Erfahrungen stattgefunden.
Dem gegenüber steht das Resultat der Ozonisation in Eis
essig; es werden nämlich nur 30 angelagert; wie in Über
einstimmung mit Molinari & Soncini 1 ) gefunden wurde.
CH 3 (CH->)7CH-CHCOOH.
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Oa
Die Wahrscheinlichkeit liegt jedoch nah, dass auch bei der
Eisessigsäureozonisation eine intermedäre Anlagerung von 0 an
die Carbonylgruppe stattgefunden hat, dass aber bei der weiteren
Behandlung, bei der Wasser nicht ausgeschlossen werden kann,
eine Abspaltung des nur lose an die Carbonylgruppe gebundenen
0 eintritt,
Tatsächlich ist es dann auch gelungen, aus dem in Chloroform
lösung hergestelltem Ozonid durch verdünnte Natriumbicarbonat-
lösung ein Atom 0 abzuspalten und dasselbe normale Ozonid zu
') Annuario Societä Chimica Milano 11, 80.