Full text: Über die Einwirkung des Ozons auf Säuren der Ölsäurereihe und auf Stearolsäure

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Zuerst wurde die Ölsäure untersucht, um die Oxydation 
mit Ozon in wässeriger Lösung durchführen zu können, wurde 
dazu das Natriumsalz der Ölsäure angewendet. 
Der Umstand aber, dass eine Seifenlösung durch Hydrolyse 
in freies Alkali und freie Fettsäure gespalten wird, machte sich 
bei der .Ozonisation störend geltend. Es entstand nämlich 
öfters infolge der vorhandenen freien Fettsäure nebenbei etwas 
unzersetztes Ozonid. Beim ölsauren Natrium ist ja die Hydrolyse 
gering und so liess sich der Versuch damit gut durchführen. 
Später wurde daher vorgezogen, erst die Ozonide in Chloroform 
lösung herzustellen und dieselben dann durch Kochen mit 
Wasser zu zersetzen. Die Ozonide der Öl- und Elaidinsäure 
entstehen durch Anlagerung von 4 Atomen, falls die Ozonisation 
in Chloroformlösung vorgenommen wurde. 
CH a (CTHKH-CH(CHi)7C=0 =0. 
Es hat also noch eine 0-Anlagerung an der CO - Gruppe 
analog den früheren Erfahrungen stattgefunden. 
Dem gegenüber steht das Resultat der Ozonisation in Eis 
essig; es werden nämlich nur 30 angelagert; wie in Über 
einstimmung mit Molinari & Soncini 1 ) gefunden wurde. 
CH 3 (CH->)7CH-CHCOOH. 
\/ 
Oa 
Die Wahrscheinlichkeit liegt jedoch nah, dass auch bei der 
Eisessigsäureozonisation eine intermedäre Anlagerung von 0 an 
die Carbonylgruppe stattgefunden hat, dass aber bei der weiteren 
Behandlung, bei der Wasser nicht ausgeschlossen werden kann, 
eine Abspaltung des nur lose an die Carbonylgruppe gebundenen 
0 eintritt, 
Tatsächlich ist es dann auch gelungen, aus dem in Chloroform 
lösung hergestelltem Ozonid durch verdünnte Natriumbicarbonat- 
lösung ein Atom 0 abzuspalten und dasselbe normale Ozonid zu 
') Annuario Societä Chimica Milano 11, 80.
	        
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