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von Harries ') „Ozonide“ genannt, sie sind meistens gelatinöse
Körper von stechendem Geruch und haben mehr oder weniger
explosible Eigenschaften.
Sie müssen unter Ausschluss von Wasser dargestellt
werden:
R—HC—CH—Ri -f O—RHC—CHR' ■
O—O
\/
0.
Bei Gegenwart von Wasser tritt häufig Spaltung ein, wobei
Aldehyde bezw. Ketone entstehen:
R . CH=CtiR, -f 11,0 fOa=RCHO + R.CtiO + H,0,.
Zu denselben Spaltungsprodukten gelangt man auch, wenn
man das Ozonid durch Kochen mit Wasser zerlegt: .
RCfi-CHR, + H,0 = RCiiO-f R,CHO + H,0,.
\/
03.
Das Auftreten von Wasserstoffsuperoxyd und die Reduktion
von Fehlingscher Lösung durch den Aldehyd sind charakteristische
Reaktionen der Ozonide.
Mit Hilfe des Ozon’s ist es Harries * 2 ) gelungen, die Kon
stitution des Kautschuks aufzuklären.
Für eine niedere ungesättigte Fettsäure, für die Isokroton-
säure, wurde schon von C. Langheld der Konstitutionsnachweis
geführt und für sie die Formel CHaCH : CHCOOH, die sich aus
den Spaltungsprodukten ergibt, aufgestellt. Der Spaltungsvorgang
war dabei dieser:
CHaCH = CHCOOH + Os + H*0-■= CHaCHO + OCHCOOH + H»Oj.
In dieser Arbeit wurde die Ozonmethode auch auf höhere
ungesättigte Fettsäuren ausgedehnt.
*) Ber. 37, 840 (1904).
2 ) Harries Ber. 38, 1196 (1905).