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*) Baruch Ber. 26, 1867.
und Brassylsäure isoliert; als Zwischenprodukt trat dabei noch
ein dritter Körper, den er als Dioxybehenolsäure C22H40O4 ansah
und der weiter oxydiert Brassylsäure gab. Die Reindarstellung
der Brassylsäure gelang erst, als er dieselbe aus grüner rauchender
Salpetersäure
umkrystallisierte. Die
Spaltung ging nach de
Schema:
CH3
CHs
(CH 2 >
(CH+ Pelargonsäure
CO
COOH
+ 0 + H2O =
CO
COOH
(CH 2 )n
(CH 3 )h Brassylsäure
COOH
COOH
Daneben entstehen 2 andere Abbauprodukte, Arachinsäure
und Kohlensäure:
: CHs CHs
(CH a )s (Cii2)s Arachinsäure
+ 4 0= •
C COOH
C 2CO2 Kohlensäure
COOH
Eine ähnliche Zerlegung tritt beim Schmelzen mit Alkali
ein; es findet dabei ein Zerfall in Essigsäure und Arachinsäure
statt. Wislicenus und v. Grossmann geben deshalb dieser
letzten Spaltung den Vorzug und glauben, dass bei der Salpeter
säureoxydation eine Verschiebung der dreifachen Bindung ein
trete; sie kommen daher zu der Konstitutionsformel:
CH8(CH 2 ) 18 C = C . COOH.
Die weitere Konstitutionsermittlung, die von Baruch')
ausgefiihrt wurde, gründet sich wieder auf die Aufspaltung der