8
*) Ber. 27, 3121,
C, s H3.0 3 = CH 3 (CH 2 ) 5 CHO -f CH a = Cfl(CH 2 ) 8 COOH
Bei der Oxydation mit Salpetersäure erhält man ein Ge
misch von Kork- und Azelainsäure, welche Operation man ja
bekanntlich zur präparitiven Herstellung der beiden zweibasischen
Säuren
COOH(CH 2 )bCOOH und COOH(CH 2 ),COOH
Korksäure Azelainsäure
anwendet.
Eine Konstitutionsbestimmung lässt sich darauf wohl kaum
gründen. Goldsobel ') kommt auf Grund der Spaltungsprodukte
der Rizinstearolsäure, der entsprechenden Säure mit dreifacher
Kohlenstoffverbindung, für die Rizinusölsäure zu folgender
Strukturformel:
CH 3 (CH 2 ) 5 CHOHCH 2 CH : CH(CH 2 ) 7 COOH
Nach der Baruch’schen Methode zur Ermittelung des Ortes
der dreifachen Bindung, wie sie bei der Stearolsäure mit Erfolg
angewandt worden war, stellte Goldsobel zuerst aus der Rizin-
stearolsäure mit konz. Schwefelsäure unter H 2 0 Addition die
Ketoxystearinsäure her:
CH :i (CH 2 ),CHOHCH 2 C = C(CH 2 ) 7 COOH + HaO =
CH 3 (CH 2 ) 6 CHOHCH 2 CH 2 OC(CH 2 ) 7 COOH
Mit Hydroxylamin gewinnt er daraus das Oxim:
CHa (CH 2 ) 5 CHOHCH 2 CH 2 C(CH 2 ) 7 cooh •
NOH
Die Ketoximsäure ist schwierig und nur unter gewissen
Umständen umzulagern. Aus den beiden Umlagerungsprodukten
ergeben sich dann folgende Körper bei der Spaltung mit
rauchender Salpetersäure:
I. CH 3 (CH 2 ) 5 CH.CH 2 CH 2 CO
0 j’-Dekalakton.