Full text: Über die Einwirkung des Ozons auf Säuren der Ölsäurereihe und auf Stearolsäure

8 
*) Ber. 27, 3121, 
C, s H3.0 3 = CH 3 (CH 2 ) 5 CHO -f CH a = Cfl(CH 2 ) 8 COOH 
Bei der Oxydation mit Salpetersäure erhält man ein Ge 
misch von Kork- und Azelainsäure, welche Operation man ja 
bekanntlich zur präparitiven Herstellung der beiden zweibasischen 
Säuren 
COOH(CH 2 )bCOOH und COOH(CH 2 ),COOH 
Korksäure Azelainsäure 
anwendet. 
Eine Konstitutionsbestimmung lässt sich darauf wohl kaum 
gründen. Goldsobel ') kommt auf Grund der Spaltungsprodukte 
der Rizinstearolsäure, der entsprechenden Säure mit dreifacher 
Kohlenstoffverbindung, für die Rizinusölsäure zu folgender 
Strukturformel: 
CH 3 (CH 2 ) 5 CHOHCH 2 CH : CH(CH 2 ) 7 COOH 
Nach der Baruch’schen Methode zur Ermittelung des Ortes 
der dreifachen Bindung, wie sie bei der Stearolsäure mit Erfolg 
angewandt worden war, stellte Goldsobel zuerst aus der Rizin- 
stearolsäure mit konz. Schwefelsäure unter H 2 0 Addition die 
Ketoxystearinsäure her: 
CH :i (CH 2 ),CHOHCH 2 C = C(CH 2 ) 7 COOH + HaO = 
CH 3 (CH 2 ) 6 CHOHCH 2 CH 2 OC(CH 2 ) 7 COOH 
Mit Hydroxylamin gewinnt er daraus das Oxim: 
CHa (CH 2 ) 5 CHOHCH 2 CH 2 C(CH 2 ) 7 cooh • 
NOH 
Die Ketoximsäure ist schwierig und nur unter gewissen 
Umständen umzulagern. Aus den beiden Umlagerungsprodukten 
ergeben sich dann folgende Körper bei der Spaltung mit 
rauchender Salpetersäure: 
I. CH 3 (CH 2 ) 5 CH.CH 2 CH 2 CO 
0 j’-Dekalakton.
	        
Waiting...

Note to user

Dear user,

In response to current developments in the web technology used by the Goobi viewer, the software no longer supports your browser.

Please use one of the following browsers to display this page correctly.

Thank you.