Full text: Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

V. Methylätylketon und Amylnitrit. 
Wie Claisen’) gezeigt hat, kann die Kondensation von 
Ketonen mit Amylnitrit zu Isonitrosoketonen auf zweierlei Weise 
bewirkt werden: 1. durch Behandlung der Mischung mit Salz 
säure, wobei das freie Isonitrosoketon resultiert, und 2. durch 
Einwirkung von Natriumäthylat, wobei das Natrium salz 
des Isonitrosoketons gebildet wird. Natriumamid, das die 
übrigen Esterkondensationen so leicht zu Wege bringt, hat sich 
in diesem speziellen Falle weniger gut bewährt. 
Nun ist auch hier bei den Ketonen von der allgemeinen 
Formel R—CH*—CO—Cti* ein doppelter Reaktionsverlauf denk 
bar; die Gruppe = N.OH kann in das Methyl eintreten oder in 
das Methylen, es kann das Isonitrosoketon 
R _ C t1 9 -CO-CEI(NOH) 
oder das Isomere 
R—C(NOH) —CO—CH S 
entstehen. 
Während Claisen und Manasse' 1 ) anfänglich die erste Auf 
fassung bevorzugten, die entstandenen Isonitiosoketone also als 
R CHa —CO—CEI(NOH) ansprachen, haben nachher andere For 
scher - Gabriel und Postier % Kalischer * * * 4 ), Ponzio und FiletP) - 
t) Vergl. hierzu Claisen, Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. 20, 252 
und 656, 38, 696; Claisen und Manasse, ebendaselbst 20, 2194, 22, 536 u: 
530, und Liebigs Ann. 274, 71. 
*) Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. 22,527. Vergl. indessen auch die 
späteren Bemerkungen von Claisen, Liebigs Ann. 278, 272 u. Ber. d. Deutsch. 
chem. Gesellsch. 27, 1354. 
8 ) Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. 27, 1040. 
4 ) Ebendaselbst 28, 1518. 
B ) Journ. prakt. Chemie 50, 370 und 51, 498. Vergl. auch die hierauf 
bezüglichen Bemerkungen von Claisen, ebendaselbst 52, 76.
	        

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