Full text: Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

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des Diketons in der siebenfachen Menge Alkohol das berechnete 
Quantum Normalnatronlauge und dann die theoretisch erforder 
liche Menge wässerigen Benzoldiazoniumchlorids zusetzt. Es 
scheidet sich ein dickes rotes Öl ab, das nach längerem Reiben 
mit einem Glasstabe und mehrstündigem Stehen fest wird. Die 
in fast quantitativer Ausbeute erhaltene Substanz wurde abge 
saugt und auf Ton abgepresst. Das jetzt hellgelbe Pulver kry- 
stallisierte ich dreimal aus Alkohol um und erhielt so intensiv 
gelbe nadelförmige Krystalle vom F. P. 69—70", die bei der 
Analyse die geforderten Zahlen gaben: 
1. 0,2453 g Substanz gaben 0,6557 g CO; und 0,1293 g EDO; 
2. 0,2423 g „ „ 21,1 ccm Stickstoff bei 21" und 
761 mm Druck. 
Berechnet für CnHiüNiOa: 
Gefunden 
Cl7 
204 
72,86 7» 
72,907» 
Hl6 
16 
5,71"/« 
5,89",« 
N2 
28 
10,00 7» 
9,90 7« 
C2 
32 
11,43 7» 
— 
280 100,00 7» 
In Äther, Benzol, Chloroform und in heissem Alkohol ist 
die Verbindung leicht löslich. Gegen Natronlauge zeigt sie 
jenes eigentümliche Verhalten, wie es von Beyer und Claisen ‘) 
öfters bei den Benzolazoverbindungen mancher Diacylmethane 
I 
—CO-CH—CO— von schwächer saurem Charakter (Acetessig- 
ester, 1.3 Diketone) beobachtet worden ist. ln wässeriger 
Natroniauge ist der Körper — gegensätzlich zu den Benzolazo- 
derivaten der Ketonoxalester und Oxymethylenketone — ganz 
unlöslich; die überstehende alkalische Flüssigkeit bleibt völlig 
farblos. Föst man den Körper aber in etwas warmem Alkohol, 
kühlt ab und fügt dann die Natronlauge zu, so tritt durch Salz 
bildung ein Farbenumschlag von gelb oder rotgelb in dunkel 
bräunlichrot ein; die Flüssigkeit kann jetzt beträchtlich mit 
Wasser verdünnt werden, ohne dass etwas ausfällt. Erst auf 
*) Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. 21, 1699.
	        

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