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nun in alkalischer Lösung mit Benzoldiazoniumchlorid be
handelt und so in ein Benzolazoderivat — Benzolazo-Methyl-
äthylketonoxalsäure — verwandelt. Schon die Entstehung dieses
Benzolazokörpers wies mit einiger Wahrscheinlichkeit darauf hin,
dass die Ketonoxalsäure die Formel
CHs—CH'j —CO—CLL—CO—COOH
besass, denn bei der isomeren Säure,
CHs - CO—CH(CH 3 )—CO—COOH,
hätte man nach bekannten Analogieen (vergl. z. B. das Verhalten
der beiden isomeren Oxymethylenmethyläthylketone) bei der Be
handlung mit dem Diazoniumchlorid eher eine Spaltung in Oxal
säure und das Phenylhydrazon des Diacetyls erwarten sollen:
CH s -CO-CH(CH s )—CO-COOH + CI—Na—CeHs + HaO =
CHs—CO-C(CHs) + HO . CO . COOH+HC1
II
N-NH—CbH*
Ganz sicher konnte die Konstitution der Säure folgender-
massen bewiesen werden: Die Benzolazosäure wurde mit Hydroxy
lamin behandelt und ging dabei unter Abspaltung von Kohlen
säure in ein Cyanderivat (Benzolazo-Cyanmethyläthylketon) über:
(C4H5O)
^N—NH—& Hs
CO-COOH + NH,OH = (C 4 HsO)
\ CN
-j- CO2 2H2O.
^ N—NH-GHs
Das Cyanderivat aber erwies sich als identisch mit dem
jenigen, das aus dem «-Oxymethylenmethyläthylketon durch die
folgenden Umwandlungen erhalten worden war:
CHa-CHa—CO-CH2—COH
CHb—CHs—CO-C-COH
II
N-NH-CgHs
CHs — CHs—CO—C—CN
II
N—NH—CeHs.

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