Full text: Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

II. Methyläthylketon und Oxalester. 
Diese Kondensation ist vor kurzem von Muenk 1 ) unter 
sucht worden, welcher fand, dass von den beiden möglichen 
Kondensationsprodukten 
I. CH?—CHi—CO—Ctia—(CO—COOGHs) und 
II. CHa—CO—CH—(CO—COOCaH») 
l 
CH3 
nur das erste entsteht. Der Oxalester tritt also nur in die 
Methyl-, und nicht in die Methylengruppe des Ketons ein. 
Da dieses Resultat nicht demjenigen, das ich bei der 
Kondensation des Methyläthylketons mit Athylformiat erhalten 
hatte, entsprach, habe ich auf Wunsch von Herrn Geheimrat 
Claisen die Umsetzung des Ketons mit Oxalester nochmals 
untersucht, indem ich mich zur Feststellung der Konstitution 
des entstandenen Produktes eines anderen als des von Muenk 
eingeschlagenen Weges bediente. Das Resultat stimmte indessen 
genau mit dem von meinem Vorgänger gewonnenen überein: 
Der Methyläthylketonoxalester besitzt die Formel I, eine Bei 
mengung des Isomeren II ist in ihm nicht nachzuweisen. 
Der Weg, der mich zu diesem Resultate führte, war 
folgender. Der Ketonoxalester (C4H7O)—CO—COOC2H5, der sich 
schon durch seinen sehr konstanten Siedepunkt als einheitliches 
Produkt zu erkennen gab, wurde zu der bereits von Muenk 
dargestellten freien Ketonoxalsäure (C4H7O)—CO—COOH ver 
seift. Auch die letztere stellte ein durchaus einheitliches Pro 
dukt, ohne Beimengung eines Isomeren, dar. Die Säure wurde 
‘) Muenk'. lnauguraldissertat., Kiel 1905-
	        

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