II. Methyläthylketon und Oxalester.
Diese Kondensation ist vor kurzem von Muenk 1 ) unter
sucht worden, welcher fand, dass von den beiden möglichen
Kondensationsprodukten
I. CH?—CHi—CO—Ctia—(CO—COOGHs) und
II. CHa—CO—CH—(CO—COOCaH»)
l
CH3
nur das erste entsteht. Der Oxalester tritt also nur in die
Methyl-, und nicht in die Methylengruppe des Ketons ein.
Da dieses Resultat nicht demjenigen, das ich bei der
Kondensation des Methyläthylketons mit Athylformiat erhalten
hatte, entsprach, habe ich auf Wunsch von Herrn Geheimrat
Claisen die Umsetzung des Ketons mit Oxalester nochmals
untersucht, indem ich mich zur Feststellung der Konstitution
des entstandenen Produktes eines anderen als des von Muenk
eingeschlagenen Weges bediente. Das Resultat stimmte indessen
genau mit dem von meinem Vorgänger gewonnenen überein:
Der Methyläthylketonoxalester besitzt die Formel I, eine Bei
mengung des Isomeren II ist in ihm nicht nachzuweisen.
Der Weg, der mich zu diesem Resultate führte, war
folgender. Der Ketonoxalester (C4H7O)—CO—COOC2H5, der sich
schon durch seinen sehr konstanten Siedepunkt als einheitliches
Produkt zu erkennen gab, wurde zu der bereits von Muenk
dargestellten freien Ketonoxalsäure (C4H7O)—CO—COOH ver
seift. Auch die letztere stellte ein durchaus einheitliches Pro
dukt, ohne Beimengung eines Isomeren, dar. Die Säure wurde
‘) Muenk'. lnauguraldissertat., Kiel 1905-

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