Full text: Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

55 
die wenig lebhafte Reaktion beendigt war, blieb das Gemisch 
noch 20 Stunden an einem kühlen Orte stehen und wurde dann 
mit Eiswasser versetzt. Dabei schied sich eine reichliche Menge 
eines festen Körpers zwischen wässeriger und ätherischer Flüssig 
keit ab. Das Ganze wurde jetzt zur Entfernung etwa entstandener 
Benzoesäure mehrere Male mit Natriumkarbonatlösung aus- 
geschiittelt, dann die Ausscheidung abgesaugt und die ätherische 
Lösung nach dem Trocknen über Chlorcalcium verdunstet. Beide 
Produkte, die Ausscheidung und der Rückstand, aus dem Äther 
wurden getrennt verarbeitet, erwiesen sich aber als völlig 
identisch. 
Aus heissem verdünntem Alkohol krystallisierte der Körper 
in durchsichtigen, derben, prismatisch ausgebildeten Krystallen 
des asymmetrischen Systems; er schmolz bei 91—92°. In niedrig 
siedendem Ligroin war er sehr schwer löslich, ziemlich leicht 
dagegen in Chloroform, heissem Spiritus und mittelsiedendem 
Ligroin; aus den beiden letzten Medien liess er sich gut um- 
krystallisieren. 
Die Analyse zeigte, dass das Benzoat CHu—CO—CH = 
CH—(0—CO—CoH») entstanden war. 
0,2057 g Substanz gaben 0,5227 g COs und 0,1001 g H2O. 
Berechnet für C11H10O3: 
Gefunden: 
C11 
132 
69,48% 
69,30% 
H10 
10 
5,26% 
5,44% 
Os 
48 
25,26% 
— 
190 
100,00% 
Aus den Mutterlaugen liess sich ein anderer Körper nicht 
isolieren. 
Nach älteren Notizen, welche Herr Geh. Rat Claisen mir 
aus seinen Manuskripten gütigst zur Verfügung stellte, sollte 
bei etwas anderer Versuchsanordnung neben dem erwähnten 
Benzoat auch ein DibenzoatCH2 - CO—CHa — CH- (0—CO—CnHsja 
(Schmelzp. 117°) auftreten. Mir ist es nicht gelungen, diesen 
zweiten Körper als Nebenprodukt bei der Umsetzung zwischen 
Benzoylchlorid und Natriumoxymethylenaceton zu erhalten.
	        
Waiting...

Note to user

Dear user,

In response to current developments in the web technology used by the Goobi viewer, the software no longer supports your browser.

Please use one of the following browsers to display this page correctly.

Thank you.