Full text: Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

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werden. Tatsächlich werden also bei der Kondensation die 
beiden Isomeren nebeneinander gebildet und zwar schätzungs 
weise in dem Verhältnis, dass das rohe Natriumsalz zur Hälfte 
bis zu zwei Dritteln aus dem ß. Salz, zum Rest aus dem a. Salz 
besteht. 
Behandlung des rohen Natriumsalzes mit Säurechloriden. 
1. Mit Benzoylchlorid. 
12,2 g (1 Mol.) trocknes und fein gesiebtes Natriumsalz 
wurden in ca. 100 ccm absolutem Äther suspendiert und unter 
Eiskühlung auf einmal mit 14 g (1 Mol.) Benzoylchlorid ver 
setzt. Nach wenigen Augenblicken geriet das Gemisch ins 
Sieden. Man wartete, bis die Einwirkung der Hauptsache nach 
beendigt war und Hess dann die Mischung an einem kühlen 
Orte noch 24 Stunden stehen. Darauf fügte man Eiswasser 
hinzu, brachte das Ganze in einen Scheidetrichter und schüttelte 
tüchtig durch. Hierbei schied sich zwischen wässeriger und 
ätherischer Lösung bereits eine grössere Menge des Benzoats fein- 
krystallinisch ab. Dies wurde abgesaugt, in einer Reibschale 
mit Natriumkarbonatlösung verrieben und damit einige Zeit 
stehen gelassen, zur Entfernung von Benzoesäure; alsdann 
wurde wieder abfiltriert, mit Wasser gut gewaschen und im 
Exsiccator getrocknet. Die erhaltene Menge betrug 6 g. 
Die ätherische Lösung wurde ebenfalls mit Natriumkarbonat 
tüchtig durchgeschüttelt, dann über Chlorcalcium getrocknet 
und im Vakuum verdunsten gelassen. Man gewann so eine 
zweite Portion (5 g) Benzoat, das etwas bräunlicher gefärbt 
war als das erste fast weisse. Produkt. 
Beide Produkte (I und II) wurden getrennt weiter ver 
arbeitet. 
Aus mittelsiedendem Ligroin in der Hitze umkrystallisiert, 
ergab 1 einen einheitlichen Körper in Gestalt derber prisma 
tischer Krystalle vom Schmelzpunkt 118°. Derselbe wurde 
nochmals in verdünntem Alkohol gelöst und erschien beim Er 
kalten in durchscheinenden flachen Prismen, die bei 118 bis 
118,5° schmolzen.
	        
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