Full text: Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

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Zur weiteren Identifizierung wurde aus dem Monophenyl- 
hydrazon durch Behandlung mit Phenylhydrazin noch das 
Diphenylhydrazon, das ebenfalls schon behannte *) Osazon des 
Diacetyls, 
ctia -c—C—CH.1 
II II 
Ceti»—NH —N N NH --GIF, 
dargestellt. Durch (Jmkrystallisieren aus heissem Oxalester erhielt 
ich es in zarten, gelblichen Blättchen, die in Übereinstimmung 
mit den vorhandenen Angaben bei 246 247° schmolzen. 
b) Untersuchung des bei der Einwirkung von Natrium auf 
Äthylformiat und Methyläthylketon entstehenden rohen 
Natriumsalzes. 
Im vorigen Abschnitt ist gezeigt worden, dass das bei der 
Kondensation von Ameisenester und Methyläthylketon entstehende 
Natriumsalz jedenfalls zum Teil aus dem Salz des ß. Oxy- 
methylenmethyläthylketons CH» —CO —C(CH:i) = CH(OH) besteht. 
Es blieb nun festzustellen, ob neben diesen in dem Rohprodukt 
auch das Salz des «. Oxymethylenmethyläthylketons CH»— CH-i 
— CO—CH = CH(OH) vorhanden ist. Das a. Oxymethylenketon 
an sich zu fassen war wenig Aussicht, da, wie man vom Oxy- 
methylenaceton her weiss, die Oxymethylenketone von der Formel 
R—CO—CH — CH(OH) sehr unbeständig sind. Man musste also 
darauf ausgehen, aus dem rohen Natriumsalz Derivate her 
zustellen und diese dann daraufhin zu untersuchen, ob sie 
neben den schon bekannten und im vorigen Abschnitt be 
schriebenen Derivaten des ß Oxymetylenketons auch die isomeren 
des a Oxymethylenketons enthalten. 
Zu diesem Zwecke wurden auf das rohe Natriumsalz ein 
wirken gelassen 1. Säurechloride, 2. die Chlorhydrate von 
primären aromatischen Aminen, 3. Benzoldiazoniumchlorid. In 
allen drei Fällen konnten neben den Abkömmlingen des ß. Oxy 
methylenketons auch die des u. Oxymethylenketons leicht gefasst 
M Vergl. v. Pechmann, Ber. d. Deutsch, ehern. Gesellsch. 21, 1413 
und 2754.
	        
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