Full text: Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

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abzuscheiden, so gross, dass es nicht gelang, sie dauernd in 
krystaliinischem Zustande zu erhalten; nach einigen Stunden 
schmolzen die Krystalle in der Regel wieder zu Öltröpfchen 
zusammen, und zwar schon im Lösungsmittel. 
Einwirkung von Benzoldiazoniumchlorid auf das 
Natriumsalz des ß- Oxyniethylenmethyläthylketons. 
Die Reaktion gestaltet sich in diesem Falle so, dass die 
Oxymethylengruppe entfernt und durch den Rest = N -NH— 
GiHs ersetzt wird: 
CH»—CO—C—CH» 
CH-ONa + CI—Nj—C«Hß + H,0=- 
CH» - CO—C-CH» 
II 
N—NH—CeHs 4- NaCI + CHO-OH. 
Es wird also das schon bekannte Monophenylhydrazon 
des Diacetyls l ) gebildet. 
Zur Ausführung des Versuches löste ich das reine Oxy- 
methylenketon (4 g) in 40 ccm Normalnatronlauge und fügte 
der durch Eisstückchen abgekiihlten Lösung eine aus 3,27 g 
Anilin, 80 ccm Normalsalzsäure und 2,76 g Natriumnitrit be 
reitete Lösung von Benzoldiazoniumchlorid allmählich unter Um- 
riihren hinzu. Die anfangs ölige Trübung setzte sich nach und 
nach als fester Niederschlag zu Boden. Abgesaugt und getrocknet 
stellte derselbe ein blassgelbes Pulver dar, das beim Digerieren 
mit verdünnter Natronlauge an diese nichts abgab. Das Roh 
produkt wurde aus heissem Methylalkohol umkrystallisiert; beim 
Erkalten schossen schwach gelblich gefärbte Nadeln und Prismen 
an, die den Schmelzkunkt 133° des Diacetyl-Monophenylhydrazons 
besassen. Aus anderen Lösungsmitteln, z. B. Aceton, wurde der 
Körper in mehr derben Krystallen von tafelförmigem und dick 
prismatischem Habitus erhalten. 
J ) Vergl. Japp und Klingemann, Journ. Chem. Soc., 53, 539 und 
v. Pechmann, Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch., 20, 3164 u. 2t, 1413-
	        

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