Full text: Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

27 
69,94% C und 5,52% H. Weit auseinander liegen dagegen 
die Molekulargewichte : 204 wird für die Mono-, 326 für die 
Diverbindung verlangt. Durch Ausführung einer ebullioskopi- 
schen Bestimmung konnte denn auch sofort festgestellt werden, 
dass das beschriebene Benzoylderivat wirklich Monobenzoat war: 
Menge Substanz 
Siedepunkts- 
Gefundenes 
auf 17,176 g Benzol 
erhöhung 
Molekulargewicht 
1) 0,2341 g 
0,170° 
208 
2) 0,3986 g 
0,284° 
212 
Für das Dibenzoat des Oxymethylenacetophenons hatte 
Halbe') gezeigt, dass es aus dem Monobenzoat durch An 
lagerung von Benzonsäure in der Hitze erhalten werden kann: 
CiiHs—CO—CH = CH—(0—CO—C«H.s) + C«H 5 -COOH = 
CeHs-CO—CH 2 —CH—(0—CO—CsHj)s. 
Eine entsprechende Addition ist mir bei meinem Mono 
benzoat nicht gelungen. Dasselbe wurde mit überschüssiger 
Benzoesäure im Ölbade mehrere Stunden auf 140° erhitzt, 
dann in Xylollösung lange Zeit gekocht, endlich in Pyridin 
lösung im Rohr auf 140° erhitzt; aber in allen Fällen wurde 
das unveränderte Monoderivat zurückerhalten. 
2) M. Nitrobenzoat 
CHa—CO—C-CHs 
li 
CH-O-CO—C 6 H 4 -N0 2 (m). 
Die Darstellung geschah genau wie im vorigen Falle, 
unter Anwendung von 2,2 g Oxymethylenketon, 2,64 g Pyridin 
(zusammen in 50 ccm absoluten Äther gelöst) und 5,05 g 
Metanitrobenzoychlorid (dieses ebenfalls in Äther gelöst). Auch 
hier schied sich, als nach 12stiindigem Stehen Wasser zugesetzt 
wurde, der Hauptteil des Reaktionsproduktes als weisse Masse 
zwischen der wässerigen und ätherischen Schicht ab. Die 
Ausbeute an Rohsubstanz (5,5 g) entsprach fast der Theorie. 
9 Loc. cit.
	        

Note to user

Dear user,

In response to current developments in the web technology used by the Goobi viewer, the software no longer supports your browser.

Please use one of the following browsers to display this page correctly.

Thank you.