Full text: Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

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beträchtliche Menge des entstandenen Benzoats als feste Substanz 
zwischen wässeriger und ätherischer Schicht ab. Ich liess nun 
die wässerige Flüssigkeit so weit als möglich aus dem Scheide 
trichter ablaufen und schüttelte die ätherische Lösung nebst den 
bereits ausgeschiedenen Benzoat zunächst einige Male mit ver 
dünnter Salzsäure zur Beseitigung noch vorhandenen Pyridins. 
Entstandene Benzoesäure wurde durch mehrmaliges Ausschütteln 
mit Sodalösung entfernt. Alsdann wurde das ausgeschiedene 
Benzoat abgesaugt. Eine weitere Menge desselben, aber nicht soviel 
als das freiwillig Ausgeschiedene, wurde durch Abdunsten der zuvor 
über Chlorcalcium getrockneten ätherischen Lösung erhalten. Die 
vereinigten Rohprodukte wurden durch Krystallisationausheissem 
Alkohol gereinigt; das Benzoat resultierte hierbei in farblosen 
durchscheinenden, flachen Prismen vom Schmelzpunkt 118—118,5°. 
0,2033 g Substanz gaben 0,5252 g CO* und 0,1101 g LEO. 
Berechnet für CitHisOs: 
Gefunden: 
Cl2 
144 
70,58 % 
70,46 °/o 
H12 
12 
5,89 % 
6,07 % 
Oa 
48 
23,53 % 
— 
204 
100,00 % 
Wie schon aus der Darstellung ersichtlich, ist das Benzoat 
in Äther nur mittellöslich; auch aus heisser konzentrierter 
alkoholischer Lösung scheidet es sich beim Erkalten reichlich ab. 
Da Halbe *) bei der Benzoylierung das Oxymethylenace- 
tophenons neben dem Monobenzoat GEE —CO—CEE = CEE— 
(0—CO—GHs) auch ein Dibenzoat Cstlr,—CO—CEE—CH-(0— 
CO—CfiEE) 2 erhalten hatte, blieb noch nachzuweisen, dass in 
der vorbeschriebenen Substanz tatsächlich das Mono- und nicht 
das Dibenzoat des Oxymethylenmethyläthylketons vorlag. Die 
prozentischen Zahlen für 
CEla —CO - C(CEE) = CH-(0—CO -GEL) 
und 
CHs- CO- CH(CEB)—Cti- (0-C0-GEE> 
weichen nämlich so wenig von einander ab, dass die Analyse allein 
keine sichere Entscheidung zwischen den beiden Formeln gestattet- 
die erste Formel fordert 70,58% C und 5,89% Ei, die zweite 
*) Halbe, Inauguraldissertat., Kiel 1898, S. 20,
	        

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