Full text: Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

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V. Methyläthylketon und Amylnitrit. — Da für 
das durch Salzsäurekondensation erhaltene Isonitroso- 
keton die Formel CH 3 —CO—C(CH 3 ) = N . OH schon nach 
gewiesen war, verblieb nur noch festzustellen, ob das mittelst 
Natriumäthylat bereitete Produkt mit jenem identisch oder 
davon verschieden ist. 
Bei den Versuchen zur Darstellung des Körpers auf dem 
letzteren Wege ergab sich die überraschende Tatsache, dass die 
Kondensation durch alkoholisches und selbst durch alkoholisch 
wässeriges Natron viel leichter bewirkt wird als durch alkoholi 
sches Natriumäthylat. Meines Wissens ist dies bis jetzt der 
einzige Fall, wo bei einer Esterkondensation das Äthylat durch 
alkolisches oder alkoholisch-wässeriges Alkali ersetzt werden 
kann. Rein wässeriges Alkali übt dagegen keine Wirkung aus. 
Die auf beiden Wegen dargestellten Isonitrosoketone er 
wiesen sich als völlig identisch. Die Identität wurde nicht 
nur an den freien Verbindungen, sondern auch an den fol 
genden (bis jetzt noch nicht bekannten) Derivaten festgestellt: 
1) Semicarbazon, 
CH,-C(NOH).C(CH 3 ) = N -NH -CO-NH*, 
F. P. 243°; 
2) Thiosemicarbazon, 
F. P. 206-207°; 
3) Azid, 
[CH 3 . C(NOH). C(CH 3 )] 2 N 2 , 
F. P. 321—233"; 
4) Phenylurethan, 
CH 3 -CO -C(CH s ) = N-0-C0 -NH—Cs Hs, 
F. P. 143-145°; 
5) Benzoat, 
CH, - CO -C(CHs) = N -0 -CO—GHs, 
F. P. 118-119°; 
6) Anisoat, 
F. P. 83-34°;
	        

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