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CH 3 —CO-C(R)
II
N—NH—CgH 5
die Benzolazoverbindung des ungespaltenen Diketons,
N=N-CbHj,
gebildet wird. In der Tat habe ich wenigstens bei einem der
Diketone II, bei dem Methyl-Benzoylaceton, feststellen können,
dass es mit Benzoldiazoniumacetat ohne Abspaltung von Benzoe
säure oder Essigsäure das zugehörige Benzolazoderivat
N = N-C (1 H 5
gibt. Aber die Benzolazokörper von dieser letzteren Art sind,
da sie kein metallvertretbares Wasserstoffatom besitzen, in Alkalien
völlig unlöslich. Es wird sich also auch dann, wenn aus einer
Mischung von 1 und II bei der Behandlung mit Benzoldiazonium-
salz das Diketon II nicht als Diacylphenylhydrazon, sondern als
Benzolazodiketon ausfällt, die Gegenwart von II sofort durch die
teilweise Unlöslichkeit des Niederschlages in Alkali verraten.
Die Resultate, die mit Hilfe dieser beiden Methoden ge
wonnen wurden, stelle ich zu einer kurzen Übersicht zusammen.
I. Methyläthylketon und Ameisensäureester. —
Die beiden Oxymetylenketorre CH 3 — CH2 —CO —CH = CH— OH (a)
und CH 3 —CO—C(CH 3 ) = CH—OH (ß) werden neben einander
gebildet. Isolieren lässt sich nur ß (krystallinisch, F. P. 76°)-
das viel weniger beständige « konnte nur in Derivaten gefasst
werden.
Derivate von a:
1) Benzoat,
C 2 H 5 -CO—CH = CH—0—CO—C«Hs, F. P. 52- 53";
2) m. Nitrobenzoat,
3) Anilid,
F. P. 83—84°;
C,.H 5 —CO-CH - CH—NH —CeHs,
F. P. 83- 84°;

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