Full text: Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

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diazoniumsalze sämtlich in R —COOH und das Phenylhydrazoil 
eines Diacyls gespalten werden: 
R 
CH,-CO CH-CO-R + HO-N,—C«H S = 
R 
I 
Ct1 3 -CO-C + COOH-R. 
II 
N-NH-GsHs 
Die Diacyl-Phenylhydrazone sind in Alkalien unlöslich; ihr 
Vorhandensein in der durch Diazoniumsalz bewirkten Pallung 
kann also sofort durch die Behandlung dieser Fällung mit 
wässerigem Alkali erkannt werden. 
Diese Methode wurde z. B. auf das Kondensationsprodukt 
aus Methyläthylketon und Ameisenester angewandt und zeigte 
dort gleich an, dass die beiden möglichen Formylketone 
CsH,—CO - CH.-COH (I) und CH 3 —CO-C(Ctf 3 )-COH (11) 
neben einander entstanden waren. Denn das Rohprodukt gab 
mit Diazoniumsalz eine Fällung, die sich nur teilweise in Alkali 
auflöste; in dieser alkalischen Lösung war das Benzolazoderivat 
von 1, 
C2H5-CO-CH-COH 
I 
N=N—CcFL, 
enthalten. Das Unlösliche bestand äus dem Phenylhydrazon des 
Diacetyls, 
CH 3 —CO—C(CH 3 ) 
II 
N—NH—CfiHi, 
das aus II durch Abspaltung von Ameisensäure entstanden war. 
Auf diese Weise konnte sogar eine annähernde Bestimmung des 
Mengenverhältnisses zwischen den beiden Formylketonen vor 
genommen werden. 
Denkbar wäre, dass auch aus II neben oder an Stelle des 
durch Spaltung entstehenden Diacyl-Phenylhydrazon
	        

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