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diazoniumsalze sämtlich in R —COOH und das Phenylhydrazoil
eines Diacyls gespalten werden:
R
CH,-CO CH-CO-R + HO-N,—C«H S =
R
I
Ct1 3 -CO-C + COOH-R.
II
N-NH-GsHs
Die Diacyl-Phenylhydrazone sind in Alkalien unlöslich; ihr
Vorhandensein in der durch Diazoniumsalz bewirkten Pallung
kann also sofort durch die Behandlung dieser Fällung mit
wässerigem Alkali erkannt werden.
Diese Methode wurde z. B. auf das Kondensationsprodukt
aus Methyläthylketon und Ameisenester angewandt und zeigte
dort gleich an, dass die beiden möglichen Formylketone
CsH,—CO - CH.-COH (I) und CH 3 —CO-C(Ctf 3 )-COH (11)
neben einander entstanden waren. Denn das Rohprodukt gab
mit Diazoniumsalz eine Fällung, die sich nur teilweise in Alkali
auflöste; in dieser alkalischen Lösung war das Benzolazoderivat
von 1,
C2H5-CO-CH-COH
I
N=N—CcFL,
enthalten. Das Unlösliche bestand äus dem Phenylhydrazon des
Diacetyls,
CH 3 —CO—C(CH 3 )
II
N—NH—CfiHi,
das aus II durch Abspaltung von Ameisensäure entstanden war.
Auf diese Weise konnte sogar eine annähernde Bestimmung des
Mengenverhältnisses zwischen den beiden Formylketonen vor
genommen werden.
Denkbar wäre, dass auch aus II neben oder an Stelle des
durch Spaltung entstehenden Diacyl-Phenylhydrazon