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CHs-CO-CH -COH 
durch Methylierung von Formylaceton. Denn auf die Aldehyde 
ist die Esterkondensation bekanntlich nicht anwendbar, und 
ferner geben die Formylketone, soweit sie überhaupt alkylierbar 
sind, bei der Alkylierung nicht 0-, sondern C-Alkylderivate. 
Insofern trifft es sich günstig, dass der erste Weg durch 
einen zweiten, den folgenden, ergänzt wird. 
2. Die Entscheidung, ob bei der Kondensation 
R—-CFK — CO— CFK — CO—R (I) oder 
CH : , - CO-CH(R)-CO—R (II) 
entstanden ist, kann auch durch Behandlung des Kondensations 
produktes mit Diazoniumsalzen herbeigeführt werden. 
I gibt mit Benzoldiazoniumsalz 1 ) eine „Benzolazo“ - Ver 
bindung, die man entweder als echtes Benzolazoderivat 
R—CH a —CO-CH—CO R bezw. R—CH 3 -CO-C = C(OH)-R 
I I 
N = N—C.H 5 N=N—QHs 
oder als Phenylhydrazon 
R-CH 2 - CO—C—CO—R 
II 
N NH—CfiHr, 
auffassen kann. Diese von -CO CH--CO— derivierenden 
Benzolazoverbindungen sind vermöge des in ihnen vorhandenen 
(mit einem Sternchen bezeichneten) metallvertretbaren Wasser 
stoffatoms salzbildende Körper; sie lösen sich, wie Beyer und 
Claisen 5 ) gezeigt haben, in wässerigen oder wässerig-alkoholischen 
Alkalien auf. 
Ganz anders das Verhalten der nach II zusammengesetzten 
Körper, die, soweit sie bisher untersucht sind, durch Benzol- 
M Benzoldiazoniumchlorid und alkalische Lösung des Diketons, oder 
Benzoldiazoniumacetet und freies Diketon. 
*) Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. 2t, 1699.