Full text: Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

98 
für eine Anzahl dieser Körper gezeigt, dass sie nach der Formel 
R—C(NOH)—CO—CHa zusammengesetzt sind. Unter anderem 
wies Kalischer nach, dass das aus Methyläthylketon und 
Amylnitrit mittelst Salzsäure erzeugte Isonitrosoketon identisch 
ist mit dem von V. Meyer und Ziiblin* *) aus Methylacetessigester 
und salpetriger Säure erhaltenen, das nach seiner Entstehungs 
weise ja nur die Formel CHa—C=(NOH)—CO- CEE besitzen kann. 
Andererseits aber haben Goldschmidt' 1 ) und Harries s ) für 
eine verwandte Reaktion, für die Kondensation der Ketone 
R—CHa —CO—CHa mit aromatischen Aldehyden, gezeigt, das es 
durchaus nicht gleichgültig ist, ob man dieselbe mittelst Salz 
säure oder Alkali (bezw. Alkaliäthylat) bewirkt. In alkalischer 
Lösung reagiert der Aldehyd immer mit dem Methyl des Ketons 
unter Bildung von 
R—Cti 2 —CO—CH =(Cti - R) ; 
in saurer Lösung dagegen mit dem Methylen, unter Bildung von 
R 
I 
(R—CH)- C—CO-CHa. 
Ein ähnlicher Unterschied konnte im obigen Falle obwalten, 
Da nun jene Isonitrosoketone, für welche die Formel R C(NOH) 
—CO—CHa festgestellt worden ist, sämtlich durch Salzsäure 
kondensation gewonnen waren, so blieb noch zu ermitteln, ob 
diese Ketone identisch oder nur isomer sind mit denen, die man 
durch Behandlung der betreffenden Ketone mit Amylnitrit und 
Natriumäthylat erhält. 
Zur Beantwortung dieser Frage eignete sich am meisten 
das Methyläthylketon, da für dessen mittelst Amylnitrit 
und Salzsäure erzeugtes Isonitrosoderivat die Formel CH 3 — 
C(NOH) —CO—CHa schon sicher bewiesen worden ist. Mit dem 
auf diesem Wege dargestelltem Isonitrosoketon habe ich nun 
9 Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. 11, 322. 
*) Monatshefte für Chemie 22, 659. 
3 ) Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. 35, 966 und Liebigs Ann. 330, 187.
	        

Note to user

Dear user,

In response to current developments in the web technology used by the Goobi viewer, the software no longer supports your browser.

Please use one of the following browsers to display this page correctly.

Thank you.