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für eine Anzahl dieser Körper gezeigt, dass sie nach der Formel
R—C(NOH)—CO—CHa zusammengesetzt sind. Unter anderem
wies Kalischer nach, dass das aus Methyläthylketon und
Amylnitrit mittelst Salzsäure erzeugte Isonitrosoketon identisch
ist mit dem von V. Meyer und Ziiblin* *) aus Methylacetessigester
und salpetriger Säure erhaltenen, das nach seiner Entstehungs
weise ja nur die Formel CHa—C=(NOH)—CO- CEE besitzen kann.
Andererseits aber haben Goldschmidt' 1 ) und Harries s ) für
eine verwandte Reaktion, für die Kondensation der Ketone
R—CHa —CO—CHa mit aromatischen Aldehyden, gezeigt, das es
durchaus nicht gleichgültig ist, ob man dieselbe mittelst Salz
säure oder Alkali (bezw. Alkaliäthylat) bewirkt. In alkalischer
Lösung reagiert der Aldehyd immer mit dem Methyl des Ketons
unter Bildung von
R—Cti 2 —CO—CH =(Cti - R) ;
in saurer Lösung dagegen mit dem Methylen, unter Bildung von
R
I
(R—CH)- C—CO-CHa.
Ein ähnlicher Unterschied konnte im obigen Falle obwalten,
Da nun jene Isonitrosoketone, für welche die Formel R C(NOH)
—CO—CHa festgestellt worden ist, sämtlich durch Salzsäure
kondensation gewonnen waren, so blieb noch zu ermitteln, ob
diese Ketone identisch oder nur isomer sind mit denen, die man
durch Behandlung der betreffenden Ketone mit Amylnitrit und
Natriumäthylat erhält.
Zur Beantwortung dieser Frage eignete sich am meisten
das Methyläthylketon, da für dessen mittelst Amylnitrit
und Salzsäure erzeugtes Isonitrosoderivat die Formel CH 3 —
C(NOH) —CO—CHa schon sicher bewiesen worden ist. Mit dem
auf diesem Wege dargestelltem Isonitrosoketon habe ich nun
9 Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. 11, 322.
*) Monatshefte für Chemie 22, 659.
3 ) Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. 35, 966 und Liebigs Ann. 330, 187.

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